(1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 31501-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1R-trans)-2-(4-chlorophenyl)-cyclopropanecarboxylic acid；trans-2-<4-Chlor-phenyl>-cyclopropan-carbonsaeure；trans-2-(p-Chlorphenyl)-cyclopropancarbonsaeure；trans-p-Chlorophenyl-cyclopropan-carbonsaeure；trans-2-(4-Chlor-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure
• CAS: 31501-86-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JZYXJKBNUJJIKU-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r

文献信息

• Triazolo(4,5-d)pyrimidine compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06369064B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds are provided of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. Compositions containing the compounds are also provided, together with processes for their preparation and methods of use in the treatment of diseases, including myocardial infarction and unstable angina.

  提供了Triazolo[4,5-d]嘧啶化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于它们的制备方法和在治疗疾病中的使用方法，包括心肌梗死和不稳定性心绞痛。
• CARBOXYLIC ACID AROMATIC 1,2-CYCLOPROPYLAMIDES
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20190177279A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to carboxylic acid aromatic 1,2-cyclopropylamides of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neurogenic disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述和定义的芳香羧酸环丙胺酰胺，涉及包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制备用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• [EN] HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013093842A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I) wherein Z, n, m, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的苯基取代杂环基衍生物，其中Z、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。