ethyl 2-isothiocyanato-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 857295-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isothiocyanato-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 857295-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: DCFIYYNDQGENTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isothiocyanato-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(5-([(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-oxo-1-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]sulfanyl)pentyl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种具有5-亚芳基和2-取代巯基的新型咪唑啉酮衍生物作为强效抗丙型肝炎病毒化合物

  摘要：

  本文合成了六种新型咪唑啉酮衍生物，其中含有 5-对甲氧基-亚苯基和 2-硫代烷基化末端被 3'-氰基-2',6'-二甲基苯基取代的化合物4b显示出最佳的抗 HCV 活性和最低的细胞毒性. 4b的选择性指数（SI=CC 50 /IC 50）确定为36，表明化合物4b对HCV具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100602
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-isothiocyanato-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型手性咪唑啉酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  新的光学活性 2-硫代-4-咪唑啉酮 3 在 3 位具有手性碳是由异硫氰酸酯 2 合成的，异硫氰酸酯 2 是从乙烯基亚氨基膦 1 与 CS2 的氮杂-维蒂希反应中获得的，具有容易获得的手性 (S)- 或 (R )-氨基酸甲酯盐酸盐。2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 是通过化合物 3 在 K2CO3 存在下的 S-烷基化得到的，导致对映体纯产物的部分外消旋化。这些化合物通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析进行​​鉴定。对映异构体 3c 和 3d 的结构也通过 X 射线衍射分析得到证实。初步生物测定结果表明，化合物4对稗草和油菜的根和茎具有生长抑制作用，对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、玉米赤霉、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902717325

文献信息

• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。