(3S,3aR)-3-(aminomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one | 1341209-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3S,3aR)-3-(aminomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aR)-3-(aminomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
• CAS: 1341209-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: XTDUKQGBGVIMCD-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR)-3-(aminomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{[(3S,3aR)-7-(6-cyanopyridin-3-yl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-3-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 titanium acetate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3S,3aR)-3-(aminomethyl)-7-bromo-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t