2,2'-(1,5-戊烷二基)二环氧乙烷 | 24829-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,2'-(1,5-戊烷二基)二环氧乙烷
• 英文名称: 1,5-bisoxiranyl-pentane
• 英文别名: 1,2,8,9-diepoxynonane；1,2:8,9-diepoxynonane；1,2;8,9-diepoxy-nonane；1,2;8,9-Diepoxy-nonan；2-[5-(oxiran-2-yl)pentyl]oxirane
• CAS: 24829-11-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NWBKYDBUDMLQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.47°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9188 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,5-戊烷二基)二环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,8R)-nonane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  1,n-乙二醇的绝对构型：远程立体化学测定的非经验方法

  摘要：

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。

  DOI：

  10.1021/ja2119767
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 ammonium sulfate 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 2,2'-(1,5-戊烷二基)二环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  610.一些细胞毒性环氧化物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003131

文献信息

• A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst
  作者：Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1002/chem.200800759

  日期：2008.9.8

  A simple catalytic system that uses commercially available manganese(II) perchlorate as the catalyst and peracetic acid as the oxidant is found to be very effective in the epoxidation of aliphatic terminal alkenes with high product selectivity at ambient temperature. Many terminal alkenes are epoxidised efficiently on a gram scale in less than an hour to give excellent yields of isolated product (>90

  发现一种简单的催化体系，使用市售的高氯酸锰（II）作为催化剂，用过氧乙酸作为氧化剂，在脂肪族末端烯烃的环氧化中，在环境温度下具有很高的产品选择性，非常有效。在不到一个小时的时间内，许多末端烯烃以克为单位被有效地环氧化，从而以高纯度得到优异的环氧化物分离产物（> 90％）。对某些C9烯烃的动力学研究表明，该催化体系在环氧化末端烯烃方面比内部烯烃更有效，这与最普遍的环氧化体系相反。环氧化的反应速率按以下顺序降低：1-壬烯>顺式-3-壬烯>反式-3-壬烯。
• Manganese Acetate in Pyrrolidinium Ionic Liquid as a Robust and Efficient Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes
  作者：Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Lawrence Yoon Suk Lee、Kin-Ming Lam、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1002/asia.201000109

  日期：2010.9.3

  Green epoxides! A novel and simple ionic liquid/manganese acetate catalytic system has been developed for the rapid and selective oxidation of aliphatic terminal alkenes to epoxides. It provides an efficient, reusable, and scalable protocol for the green synthesis of epoxides from various aliphatic terminal alkenes.

  绿色环氧化物！已经开发出一种新颖且简单的离子液体/乙酸锰催化体系，用于将脂肪族末端烯烃快速选择性地氧化为环氧化物。它为从各种脂族末端烯烃绿色合成环氧化物提供了有效，可重复使用和可扩展的协议。
• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Iterative Tandem Catalysis of Secondary Diols and Diesters to Chiral Polyesters
  作者：Bart A. C. van As、Jeroen van Buijtenen、Tristan Mes、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700818

  日期：2007.10.5

  The well-known dynamic kinetic resolution of secondary alcohols and esters was extended to secondary diols and diesters to afford chiral polyesters. This process is an example of iterative tandem catalysis (ITC), a polymerization method where the concurrent action of two fundamentally different catalysts is required to achieve chain growth. In order to procure chiral polyesters of high enantiomeric

  众所周知的仲醇和酯的动态动力学拆分扩展到仲二醇和二酯，得到手性聚酯。此过程是迭代串联催化（ITC）的示例，它是一种聚合方法，其中需要两种根本不同的催化剂的同时作用才能实现链增长。为了获得高对映体超值（ee）和良好分子量的手性聚酯，所用的催化剂在聚合反应期间需要是互补的和相容的。我们在这里表明Shvo的催化剂和Novozym 435可以满足这些要求。1,0.5'-（1,3-亚苯基）二乙醇（1,3-二醇）和己二酸二异丙酯的最佳聚合条件要求在0.5 M 2存在下每摩尔醇基含2 mol％Shvo's催化剂和12 mg Novozym 435 ，4-二甲基-3-戊醇作为氢供体。在这些条件下，获得的手性聚酯的峰值分子量高达15 kDa，ee值高达99％，酮端基为1-3％。同样，通过结构异构体1，4-二醇，获得了手性聚酯，尽管具有较低的分子量（8.3kDa）和较低的ee（94％）。脂肪族仲二醇也产生了对
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。