(2R)-2-[5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentyl]oxirane | 119842-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R)-2-[5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentyl]oxirane
• CAS: 119842-31-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NWBKYDBUDMLQQN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentyl]oxirane 生成 (S)-(R)-1-Oxiranyl-undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;TAKAHASHI, MICHIYASU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1004-1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1,2,8,9-Tetrahydroxynonane 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油[（S）-苄氧基甲基环氧乙烷]进行对映体的简明对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880001004

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;TAKAHASHI, MICHIYASU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1004-1005
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、TAKAHASHI, MICHIYASU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone from (S)-O-benzylglycidol [(S)-benzyloxymethyloxirane]
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001004

  日期：——

  Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone, a germination self-inhibitor isolated from Colletotrichum gloeosporioides, has been established using (S)-O-benzylglycidol as a chiral template.

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。