5-methyl-3-oxo-4-phenyl-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide | 136495-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-oxo-4-phenyl-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-3(2H)-oxoisothiazole-1,1-dioxide；5-methyl-4-phenyl-isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；5-methyl-4-phenylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；5-Methyl-1,1-dioxo-4-phenyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 136495-80-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: SDJQJPYCOWLXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-oxo-4-phenyl-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide 在 dirhodium tetraacetate 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxy-3-[(5-methyl-1,1-dioxido-4-phenylisothiazol-3-yl)oxy]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的与苏丹酰胺的反应中的氟化重氮二酮：酰胺羰基的化学选择性O-官能化

  摘要：

  在异噻唑-3（2 H）-1存在下，铑（II）催化的氟化重氮二酮的分解为1,1-二氧化物提供了一种化学选择性和有用的工具，可通过与瞬态含氟化合物相互作用来对其CO基进行O-官能化Rh II-二酮类化合物。所得的带有（三氟甲基）乙酰基的异噻唑1，1-二氧化物的O-烷基亚氨酸酯容易与痕量的H 2 O反应，产生稳定的全氟乙酰基水合物。没有ø Ñ的异构化ø -alkylimidates（类似于兰德-查普曼重排）研究了反应条件下进行了观察。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590146
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-but-2-enal 在 双氧水 、 硫氰酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-methyl-3-oxo-4-phenyl-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen：Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3（2 H）-on-1,1-dioxiden †

  摘要：

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740515

文献信息

• Cyclic and acyclic sulfonimides in reactions with Rh(ii)-ketocarbenoids: a new access to chemoselective O-functionalization of the imidic carbonyl groups
  作者：Vsevolod Nikolaev、Lothar Hennig、Jochim Sieler、Ludmila Rodina、Barbel Schulze、Valerij Nikolaev

  DOI：10.1039/b508317f

  日期：——

  diazomalonic, and diazoacetic esters using dirhodium tetraacetate in the presence of isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides and a number of N-(arenesulfonyl)carboxamides in solutions of methylene chloride or dichloroethane gives rise to O-alkylation of the imidic carbonyl groups by Rh(II)-carbenoids and the formation of O-alkylimidates as the final products. The reaction proceeds with high chemoselectivity via

  在异噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物和许多N-（芳磺酰基）甲酰胺在二氯甲烷或二氯乙烷溶液中的存在下，使用四乙酸dirhodium催化重氮乙酰丙酮，重氮乙酰乙酸，重氮丙二酸和重氮乙酸酯的催化分解，得到Rh（II）-类胡萝卜素使亚胺基羰基的O-烷基化，并最终形成O-烷基亚氨酸盐。该反应通过羰基化物以高化学选择性进行，并为以高收率得到具有多官能O-烷基的酰亚胺化物提供了强有力的合成方法。根据X射线分析以及1H-和13C-NMR研究表明，所得的无环O-烷基亚氨酸盐在固态和溶液中均具有E-构型。与无环类似物不同
• ——
  作者：V. A. Nikolaev、J. Sieler、Vs. V. Nikolaev、L. L. Rodina、B. Schulze

  DOI：10.1023/a:1013117120223

  日期：——
• Chemistry of Diazocarbonyl Compounds: XX. Chemoselective O-Alkylation of 3(2H)-Oxoisothiazole-1,1-dioxides
  作者：B. Schulze、Vs. V. Nikolaev、L. Hennig、L. L. Rodina、J. Sieler、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000043724.25474.51

  日期：2004.5

  Catalytic decomposition of diazoacetylacetone, ethyl diazoacetate, and diethyl diazomalonate effected by dirhodium tetraacetate in the presence of 3(2H)-oxoisothiazole-1,1-dioxides resulted in O-alkylation of amide carbonyl of the heterocycle affording the corresponding enol ethers in preparative yield. The reaction occurred chemoselectively. The 1,3-dicarbonyl derivatives of 3-hydroxyisothiazole1, 1 -dioxides obtained in contrast to analogous N-alkylated products are not enolized in solutions and in crystals
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• Fluorinated Diazo Diketones in Rhodium(II)-Catalyzed Reactions with Sultams: ChemoselectiveO-Functionalization of Amide Carbonyl Groups
  作者：Valeria M. Zakharova、Bärbel Schulze、Ludmila L. Rodina、Joachim Sieler、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/hlca.200590146

  日期：2005.7

  diketones in the presence of isothiazole-3(2H)-one 1,1-dioxides offers a chemoselective and useful tool for O-functionalization of their CO groups by interaction with transient fluorine-containing RhII-diketocarbenoids. The resulting O-alkylimidates of isothiazole 1,1-dioxides, bearing (trifluoromethyl)acetyl groups, easily react with traces of H2O giving rise to stable hydrates of the perfluoroacetyl

  在异噻唑-3（2 H）-1存在下，铑（II）催化的氟化重氮二酮的分解为1,1-二氧化物提供了一种化学选择性和有用的工具，可通过与瞬态含氟化合物相互作用来对其CO基进行O-官能化Rh II-二酮类化合物。所得的带有（三氟甲基）乙酰基的异噻唑1，1-二氧化物的O-烷基亚氨酸酯容易与痕量的H 2 O反应，产生稳定的全氟乙酰基水合物。没有ø Ñ的异构化ø -alkylimidates（类似于兰德-查普曼重排）研究了反应条件下进行了观察。