3-chloro-2-phenyl-but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-but-2-enal
• 英文别名: 3-Chloro-2-phenyl-2-butenal；3-chloro-2-phenylbut-2-enal
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: YFUBCYGZFQQWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-but-2-enal 在 sodium sulfide 作用下， 以33%的产率得到2-(6-methyl-5-phenyl-2H-thiopyran-2-ylidene)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Weissenfels, M.; Pulst, M.; Greif, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 763 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苯基丙酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-2-phenyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Monoacetals of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31244

文献信息

• Diazepines. Part 25. Preparation and properties of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts. Electronic interaction between the rings and steric inhibition thereof
  作者：Douglas Lloyd、Kanwaljit S. Tucker、Donald R. Marshall

  DOI：10.1039/p19810000726

  日期：——

  substitution in the 6-phenyl ring. Solution in deuteriosulphuric acid generates a stable radical species. Nucleophiles (monoamines, diamines, sodium hydroxide) attack the 5-and 7-positions of the diazepine ring. The 13C n.m.r. and mass spectra of these compounds are discussed.

  已经制备了多种6-芳基二氢二氮杂吡啶鎓盐（还包括6-联苯基-4-基，6-α-萘基和6- N-吡啶基），主要是通过1,2-二胺与3-芳基-1的反应来制备的。 ，5-二氮杂戊二烯鎓盐。富电子的二氢二氮杂pin鎓阳离子活化6-芳基取代基，使其趋于亲电子攻击，并且卤化和硝化在对位发生。六元或七元环中靠近环结的取代基可能会阻止两个环的共面性，从而抑制这种反应性。这些药物取代的化合物的13 C nmr光谱也显示出环之间的电子相互作用降低。NN “和2,2-二苯基NN′-二苄基取代基也抑制6-苯环中的亲电取代。氘代硫酸溶液中产生稳定的自由基。亲核试剂（单胺，二胺，氢氧化钠）攻击二氮杂环的5位和7位。讨论了这些化合物的13 C nmr和质谱。
• Synthesis and Characterization of New Variously Substituted Allylic Phosphates
  作者：Leila Bahri、T. Barhoumi-Slimi、M. A. K. Sanhoury、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1002/hc.21316

  日期：2016.5

  New allylic phosphates were synthesized through phosphorylation of the corresponding alcohols. These compounds were obtained as mixtures of two (Z and E) isomers in 55–85% yield. They were characterized by multinuclear (1H, 13C, 31P, and 19F) NMR, IR spectroscopy, and HRMS.

  通过相应醇的磷酸化合成新的烯丙基磷酸酯。这些化合物以两种（Z 和 E）异构体的混合物形式获得，产率为 55-85%。它们的特征在于多核（1H、13C、31P 和 19F）核磁共振、红外光谱和 HRMS。
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• Titanacyclobutenes or Titanium Vinyl Carbene Complexes? Reactivity of Organotitanium Species Generated by the Reaction of γ-Chloroallyl Sulfides with a Titanocene(II) Reagent
  作者：Tomohiro Shono、Rie Kurashige、Ryo Mukaiyama、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601418

  日期：2007.5.7

  conjugated dienes and vinyl cyclopropanes as major products, thus suggesting the formation of vinyl carbene complexes as intermediates. On the contrary, the organotitanium species generated from acyclic beta,gamma-disubstituted gamma-chloroallyl sulfides revealed titanacyclobutene-like reactivity, and their reaction with 1,5-diphenylpentan-3-one produced homoallyl alcohols. These organotitanium species

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。
• Synthesis of new<font>α</font>-hydroxyphosphonates and<font>α</font>-acetoxyphosphonates
  作者：Zayed Baccari、M. A. K. Sanhoury、B. Crousse、T. Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1439175

  日期：2018.5.19

  ABSTRACT A series of new α-hydroxyphosphonate (5–14) have been synthesized in high yields by reaction of β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes (1–4) and trialkyl phosphite in the presence of chlorotrimethylsilane at room temperature under solvent-free conditions. In addition, compounds (5–14) were reacted with acetic anhydride in DBU to give the new α-acetoxyphosphonate derivatives (15–23). All these

  摘要 通过 β-氯-α,β-不饱和醛 (1-4) 和亚磷酸三烷基酯在室温下，在三甲基氯硅烷存在下，在溶剂中反应，高产率合成了一系列新的 α-羟基膦酸酯 (5-14)。 - 免费条件。此外，化合物 (5-14) 在 DBU 中与乙酸酐反应，得到新的 α-乙酰氧基膦酸酯衍生物 (15-23)。所有这些膦酸酯 (5-23) 均以两种（E 和 Z）异构体的混合物形式获得，并通过多核（1H、13C 和 31P）NMR、IR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。图形概要