Ethyl 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole-5-carboxylate | 282107-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 282107-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: NOYISCQSKFQGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-trityloxy-phenyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Hemoprotein Models that can be Covalently Attached onto Electrode Surfaces by Click Chemistry

  摘要：

  Five alkyne-containing hemoprotein models have been synthesized in a convergent manner. Sonogashira coupling was used to introduce the alkyne functional group on the proximal imidazole before or after being attached on the porphyrin. One model was immobilized onto a gold electrode surface via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (Sharpless click chemistry).

  DOI：

  10.1021/jo062349w
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(o-methoxyphenyl)glycine ethyl ester 在 盐酸 、 potassium ethoxide 、 硝酸 、 三溴化硼 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Ethyl 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h