9α-hydroxy-10β-methyldecal-2-one | 4858-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9α-hydroxy-10β-methyldecal-2-one
• 英文别名: (+/-)-4aα-Hydroxy-8aβ-methyl-decalon-(3)；10-ref-Hydroxy-9-trans-methyl-dekalon-(3)；trans-10-Methyl-decalon-(2)-ol-(9)；Trans-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol-3-one；(4aR,8aS)-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 4858-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PFQWHUARQDXHHI-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxy-10β-methyldecal-2-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-61 1：氨基酸催化的环状β-酮醇的对映选择性脱水

  摘要：

  旋光性八氢萘酮是由（S）-苯丙氨酸或（S）-脯氨酸催化的相应外消旋β-酮醇脱水制得的。根据氨基酸的性质，在动力学拆分过程中观察到相反的对映选择性。脯氨酸的催化导致更高的对映体过量，并且在不同底物之间存在更大的辨别力。涉及由氨基酸羧酸酯基团介导的分子内氢转移的机理与所观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87620-1
• 作为产物：
  描述：

  2β,9α-dihydroxy-10β-methyldecalin 在 jones reagent 作用下， 以86%的产率得到9α-hydroxy-10β-methyldecal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Superiority of very weakly basic amines as catalysts for alpha-proton abstraction via iminium ion formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a027

文献信息

• The Synthesis of Bicyclic Ketols from Cyclohexanones
  作者：James A. Marshall、Wayne I. Fanta

  DOI：10.1021/jo01032a004

  日期：1964.9
• Superiority of very weakly basic amines as catalysts for alpha-proton abstraction via iminium ion formation
  作者：Rex D. Roberts、Herbert E. Ferran、Michael J. Gula、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00543a027

  日期：1980.11
• Stereochemistry-61
  作者：Claude Agami、Catherine Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87620-1

  日期：1986.1

  Optically active octalones result from dehydration of the corresponding racemic β-ketols catalyzed by (S)-phenylalanine or (S)-proline. According to the nature of the amino acid, opposite enantioselectivities were observed during the kinetic resolutions. Catalysis by proline leads to higher enantiomeric excesses and occurs with greater discrimination between different substrates. A mechanism involving

  旋光性八氢萘酮是由（S）-苯丙氨酸或（S）-脯氨酸催化的相应外消旋β-酮醇脱水制得的。根据氨基酸的性质，在动力学拆分过程中观察到相反的对映选择性。脯氨酸的催化导致更高的对映体过量，并且在不同底物之间存在更大的辨别力。涉及由氨基酸羧酸酯基团介导的分子内氢转移的机理与所观察到的选择性一致。