ethyl (4RS,5RS)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dimethyl-3-oxo-4-indancarboxylate | 99463-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4RS,5RS)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dimethyl-3-oxo-4-indancarboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-4,5-dimethyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 99463-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ILALNAMAFMHOCC-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4RS,5RS)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dimethyl-3-oxo-4-indancarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 三氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-胸膜胃动素的中继。I.左旋三环内酯亚基的合成

  摘要：

  已成功实现了拟议的（+）-胸膜胃动素全合成所需的旋光内酯（-）-13的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98563-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-Methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (4RS,5RS)-4,5,6,7-tetrahydro-4,5-dimethyl-3-oxo-4-indancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-胸膜胃动素的中继。I.左旋三环内酯亚基的合成

  摘要：

  已成功实现了拟议的（+）-胸膜胃动素全合成所需的旋光内酯（-）-13的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98563-0

文献信息

• (+)-Pleuromutilin synthetic studies. Degradative and de novo acquisition of a levorotatory tricyclic lactone subunit
  作者：Leo A. Paquette、Paul E. Wiedeman、Philip C. Bulman-Page

  DOI：10.1021/jo00242a019

  日期：1988.4
• A relay to (+)-pleuromutilin. I. synthesis of a levorotatory tricyclic lactone subunit
  作者：Leo A. Paquette、Paul E. Wiedeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98563-0

  日期：1985.1

  Construction of the optically active lactone (−)−13, required for a proposed total synthesis of (+)-pleuromutilin, has been successfully achieved.

  已成功实现了拟议的（+）-胸膜胃动素全合成所需的旋光内酯（-）-13的构建。