(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；2-chloro-1-[3-(2-pyridyl)-3-oxopropenyl]benzene；(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: KKKHVUICKJZSCW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.5%的产率得到3-(2-Chlorophenyl)-5-pyridin-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡唑-1-碳硫酰胺衍生物的金（III）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  八个新金（III）络合物（1 - 8）的5-芳基-3-（吡啶-2-基）-4,5-二氢吡唑-1-硫代甲酰胺的已经合成和表征通过元素分析，摩尔电导率，IR， UV，1 H NMR，13 C NMR，MS和热分析技术。通过MTT测定法测试细胞毒性。结果表明，复合物1 – 8对HeLa和A549细胞株具有细胞毒作用。此外，复合物1，4，5，7和8与顺铂相比，对HeLa细胞系具有更高的细胞毒性。这表明苯上的取代基对细胞毒性具有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以56%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重新研究卤素取代的3-苯基-1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（氮杂环丁烷）的合成。串联反应形成五取代的环己醇

  摘要：

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.033

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Temperature dependence of the crystal structure and luminescence properties of [Pt{4′-(o-ClC6H4)trpy}Cl]SbF6 (trpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine)Electronic supplementary information (ESI) available: Fig. S1: Unit cell contents of [Pt{4′-(o-ClC6H4)trpy}Cl]SbF6 viewed down the [a]-axis and Fig. S2: View of the cation stack in [Pt{4′-(o-ClC6H4)trpy}Cl]SbF6. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209754k/
  作者：John S. Field、Jan-Andre Gertenbach、Raymond J. Haines、Lesibana P. Ledwaba、Ndoda T. Mashapa、David R. McMillin、Orde Q. Munro、Grant C. Summerton

  DOI：10.1039/b209754k

  日期：2003.3.12

  [Pt4′-(o-ClC6H4)trpy}Cl]SbF6 are described. An X-ray crystal structure determination of the salt reveals columns of cations and anions with the cations stacked parallel and head-to-tail. At 295 K the Pt⋯Pt distances alternate between 3.374(1) and 3.513(1) Å while the perpendicular separation between the mean planes comprising the platinum and three bonded nitrogen atoms remains constant at 3.35 Å. As evidenced by

  4'-（2 ‴ -氯苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶[4'-（o -ClC 6 H 4）trpy ]和[Pt 4'-（o -ClC 6 H 4）trpy } Cl] SbF 6被描述。盐的X射线晶体结构测定揭示了阳离子和阴离子的列，其中阳离子平行且头对尾堆叠。在295 K时，Pt⋯Pt距离在3.374（1）和3.513（1）Å之间交替，而包含铂和三个键合氮原子的平均平面之间的垂直间距保持恒定在3.35Å。正如在260、240和180 K下确定晶体结构所证明的，随着晶体温度的降低，较短的Pt⋯Pt距离系统地变短，而较长的Pt PPt距离系统地变长。提出的结构性证据表明，这种趋势是相对于垂直于上述平面的垂线更紧密分离的铂原子滑移成线的结果。同时，随着温度降低，更广泛分离的铂原子脱线。在盐的多晶样品上以280至80 K的40 K间隔测量的发射光谱包括单个，不对称和无特征的谱带[λ最大EM =
• Reinvestigation of synthesis of halo-substituted 3-phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ones (azachalcones). A tandem reaction for formation of penta-substituted cyclohexanols
  作者：Chia-Wai Li、Tzu-Hsuan Shen、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.033

  日期：2017.8

  During the reaction course, we obtained not only the target azachalcones, but also penta-substituted cyclohexanols, which are seldom reported in the literatures. The formation of penta-substituted cyclohexanols was dependent on equivalents of base used and reaction time. Their formation followed a tandem reaction: Claisen-Schmidt condensation, three Michael reactions, retro-aldol reaction, and intramolecular

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。