4-fluorophenol 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1450810-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenol 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-fluorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1450810-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₄FNO₉S
• 分子量: 545.542
• InChiKey: OUZOENUHIQWINY-HDXRJONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenol 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block

  摘要：

  The anomeric arylthio group and the hydroxyl-protecting groups of thioglycosides were optimized to construct carbohydrate building blocks for automated electrochemical solution-phase synthesis of oligoglucosamines having 1,4-beta-glycosidic linkages. The optimization study included density functional theory calculations, measurements of the oxidation potentials, and the trial synthesis of the chitotriose trisaccharide. The automated synthesis of the protected potential N,N,N-trimethyl-d-glucosaminylchitotriomycin precursor was accomplished by using the optimized building block.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00406
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 对氟苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-fluorophenol 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷的迭代电化学组装自动寡糖溶液相合成

  摘要：

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol402034g

文献信息

• Flash Electrochemical Approach to Carbocations
  作者：Masahiro Takumi、Hodaka Sakaue、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202116177

  日期：2022.3

  electrochemical reactor that accomplishes electrolysis within a few seconds was developed, enabling flash generation of short-lived carbocations and trapping reaction with nucleophiles before they decompose. The present methodology was applied to highly reactive oxocarbenium ions, N-acyliminium ions, glycosyl cations, and the Ferrier cations. Moreover, continuous and flash synthesis of a pharmaceutical

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。
• Electrochemical Glycosylation as an Enabling Tool for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Oligosaccharides
  作者：Sujit Manmode、Shichidai Tanabe、Takashi Yamamoto、Norihiko Sasaki、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1002/open.201900185

  日期：2019.7

  Electrochemical glycosylation of a linear oligosaccharide with a protecting‐group‐free primary hydroxyl group afforded cyclic oligo‐saccharides, up to hexasaccharides, in high yields. Precursors of the cyclic oligosaccharides were prepared by automated electro‐chemical assembly‐a method for the automated electrochemical solution‐phase synthesis of oligosaccharides. We demonstrated that electrochemical

  线性低聚糖与无保护基团的伯羟基的电化学糖基化可以高产率地提供环状低聚糖，最高可达六糖。环状寡糖的前体是通过自动电化学组装法制备的，该方法是一种自动电化学溶液相合成寡糖的方法。我们证明了电化学糖基化不仅可用于分子间糖基化，而且可用于分子内糖基化以合成环状寡糖。