5-azidoquinoline | 20377-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-azidoquinoline
• 英文别名: 5-quinolyl azide
• CAS: 20377-01-9
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD11207321
• 分子量: 170.173
• InChiKey: SLDBUWKWILPLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidoquinoline 在 二乙胺 作用下， 以60%的产率得到5-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hollywood, Frank; Nay, Barry; Scriven, Eric F. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 421 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-azidoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含芳环/芳杂环-三氮唑-亚甲基-TCP衍生物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物，具有通式Ⅰ所述结构：对LSD1具有显著的生物抑制活性，可用于制备抑制LSD1药物，丰富了TCP衍生物的种类，为研发新型的LSD1抑制剂奠定了基础。尤其可用于制备抗肿瘤药物，对胃癌细胞株(MGC‑803、SGC‑7901)，乳腺癌细胞株(MCF‑7)，前列腺癌细胞株(PC‑3)等多种肿瘤细胞株具有一定程度的抑制作用，表现出抗肿瘤活性，为抗癌药物提供了先导化合物结构，具有较好的应用前景。本发明还提供了上述含芳环/芳杂环‑三氮唑‑亚甲基‑TCP衍生物的制备方法，以(1R，2S)‑苯基环丙胺或(1R，2S)‑3，4‑二氟苯基环丙胺为原料，经上炔、环加成反应制得，制备方法简单，便于批量化生产和商业化应用。

  公开号：

  CN111454252B

文献信息

• [EN] MALT1 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHEOS MEDICINES INC

  公开号：WO2021138298A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating MALT1 and for treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些有用于调节MALT1并用于治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazole hybrids of 4-methoxy ethyl cinnamate isolated from <i>Hedychium spicatum</i> (Sm) rhizomes: identification of antiproliferative lead actives against prostate cancer
  作者：G. Swarna Kumari、Bandi Siva、S. Divya Reddy、V. Lakshma Nayak、Ashok K. Tiwari、Bhattu Ganga Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969928

  日期：2023.1.17

  Abstract A series of 1, 2, 3- triazole hybrids (9a-9n) were synthesised from major phenolic constituent, 4-methoxy ethyl cinnamate (5) isolated from rhizomes of Hedychium spicatum (Sm), a traditional medicinal plant used in variety of disease conditions. All the synthesised analogues were tested for their in vitro antiproliferative potential against HCT 116 (colon cancer), A549 (lung cancer), DU-145

  摘要 一系列 1, 2, 3- 三唑杂化物 ( 9a - 9n ) 是从主要的酚类成分 4-甲氧基肉桂酸乙酯 ( 5 ) 中合成的，该成分分离自 Hedychium spicatum (Sm) 的根茎，Hedychium spicatum (Sm) 是一种用于多种疾病的传统药用植物情况。测试了所有合成类似物对 HCT 116（结肠癌）、A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）、Hep G2（肝癌）和 HEK-293（正常）细胞系的体外抗增殖潜力。在测试的化合物中，化合物9i和9k有效地阻止了 DU-145（前列腺癌）细胞系的增殖。化合物9i显示出比母体化合物高 20 倍的抗增殖潜力，并且与标准药物多柔比星几乎具有相同的抑制活性。流式细胞术分析表明，9i使细胞停滞在细胞周期的 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，杂合衍生物9i被发现是一种潜在的抗前列腺癌抗增殖药物。
• 5-O-Mycaminosyltylonolide antibacterial derivatives: design, synthesis and bioactivity
  作者：Akihiro Sugawara、Hitomi Maruyama、Sho Shibusawa、Hidehito Matsui、Tomoyasu Hirose、Ayumi Tsutsui、Robrecht Froyman、Carolin Ludwig、Johannes Koebberling、Hideaki Hanaki、Gerd Kleefeld、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1038/ja.2017.61

  日期：2017.8

  broad-spectrum antibiotic that has an important role in veterinary medicine, active against Gram-positive and a restricted range of Gram-negative bacteria. We synthesized 15 types of tylosin-related derivatives by chemical modification and evaluated them against mastitis pathogens. Among them, 20-deoxy-20-N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 2f and 20

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，
• Synthesis, in vitro evaluation, and computational simulations studies of 1,2,3-triazole analogues as DPP-4 inhibitors
  作者：Duy-Viet Vo、Kwon Ho Hong、Jongkook Lee、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115861

  日期：2021.1

  Novel 1,2,3-triazole analogues (S7∼S10) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against hDPP-4. All the 1,2,3-triazole analogues exhibited moderate in vitro hDPP-4 inhibitory activities (265∼780 nM). These results are somewhat less potent compared to those of known 1,2,3-triazole analogues (S1∼S6, 14∼254 nM). S2 and S3 manifested excellent potency against hDPP-4 with IC50s of 28

  合成了新的 1,2,3-三唑类似物 ( S7 ∼ S10 ) 并评估了它们对 hDPP-4 的抑制活性。所有 1,2,3-三唑类似物在体外均表现出中等的hDPP-4 抑制活性 (265∼780 nM)。与已知的 1,2,3-三唑类似物 ( S1 ∼ S6 , 14∼254 nM)相比，这些结果的效力稍差。S2和S3表现出优异的抗 hDPP-4 效力，IC 50 s 分别为 28 和 14 nM。使用组合的 10 1,2,3-三唑类似物（S1 ∼ S10）。使用 hDPP-4 与西他列汀的共晶结构（PDB ID： 1X70）。hDPP-4 与西他列汀、S2和S3复合物的对接和 MD 模拟表明 Glu205、Glu206、Tyr662 和 Tyr666 将是分子与受体结合的关键氨基酸残基。特别是，S2 和 S3 在 Phe357 和 1,2,3-三唑之间表现出额外的强 π-π 相互作用。在 Phe357
• TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20160108077A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (IIa), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公牛素衍生物的新型式（IIa），其中包括该衍生物的制药或兽医组合物；其制备方法；一种用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给予该衍生物或组合物；以及该衍生物的用途，用于制造治疗和/或预防动物细菌感染的药物。