(E)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate | 960505-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: [2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 960505-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₁F₉O₄S
• 分子量: 506.346
• InChiKey: PFKOJMDQCTZFGT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 (E)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate 在 palladium diacetate (R)-3,5-XylMeOBIPHEP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3-phenylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性还原-Heck反应合成手性3-取代的茚满酮

  摘要：

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。

  DOI：

  10.1021/jo701741y
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性还原-Heck反应合成手性3-取代的茚满酮

  摘要：

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。

  DOI：

  10.1021/jo701741y

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。