3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one | 146936-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
• 英文别名: 3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan)-2-one；3'-methylspiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 146936-63-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: WSOXYNVZUBPRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以195 mg的产率得到6-Methyl-14H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>naphtho<1,2-d>indole-14-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第一部分。机理的再研究

  摘要：

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80511-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 、 2-naphthol-1-methane sulphonic acid sodium salt 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one 、 4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 、 3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 、 3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第一部分。机理的再研究

  摘要：

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80511-1

文献信息

• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part I. A reinvestigation of the mechanism
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Palle V.P. Pragnacharyulu、Jitendra A. Sattigeri、Gowravaram M. Reddy、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80511-1

  日期：1993.1

  Spironaphthalenones 1b–g on reaction with hydroxylamine hydrochloride gave the expected pyrrolotropones 2b–g. Furanotropone 6, postulated as an intermediate in the formation of pyrrolotropones, remained unchanged on reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1h–o with NH2OH.HCl gave the rearranged pyrrolotropones 2h–o.

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。