4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one | 146936-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
• 英文别名: 4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan)-2-one；4-methylspiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 146936-64-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UORJLAPETLPZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以160 mg的产率得到13-Methyl-14H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>naphtho<1,2-d>indole-14-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第一部分。机理的再研究

  摘要：

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80511-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 、 2-naphthol-1-methane sulphonic acid sodium salt 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one 、 4'-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 、 3-methyl-spiro(naphthalenenone-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 、 3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第一部分。机理的再研究

  摘要：

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80511-1