3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one | 146936-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
• 英文别名: 3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan)-2-one
• CAS: 146936-62-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: JUQMDPNEMMQOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以155 mg的产率得到6,13-Dimethyl-14H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2-b>naphtho<1,2-d>indole-14-one
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第一部分。机理的再研究

  摘要：

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80511-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 1-甲基萘-2-醇 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以82 %的产率得到3,4'-dimethyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed domino construction of spironaphthalenones by dearomatization of β-naphthols and using N,N-dimethylaminoethanol as a C1 synthon

  摘要：

  报告了一种在空气中由 2-萘酚和 N,N-二甲基乙醇胺 (DMEA) 催化串联构建具有合成价值的螺类化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00296a

文献信息

• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part I. A reinvestigation of the mechanism
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Srirangam K. Jayaram、Palle V.P. Pragnacharyulu、Jitendra A. Sattigeri、Gowravaram M. Reddy、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80511-1

  日期：1993.1

  Spironaphthalenones 1b–g on reaction with hydroxylamine hydrochloride gave the expected pyrrolotropones 2b–g. Furanotropone 6, postulated as an intermediate in the formation of pyrrolotropones, remained unchanged on reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1h–o with NH2OH.HCl gave the rearranged pyrrolotropones 2h–o.

  与盐酸羟胺反应时，螺萘二酮1b–g得到预期的吡咯烷酮2b–g。呋喃酮6被假定为吡咯烷酮形成的中间体，在乙醇中与盐酸羟胺反应时保持不变。非对称螺萘醌1h-o与NH 2 OH.HCl的反应产生了重排的吡咯烷酮2h-o。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed domino construction of spironaphthalenones by dearomatization of β-naphthols and using <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminoethanol as a C1 synthon
  作者：Meiqi Geng、Jinqiang Kuang、Maozhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob00296a

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed tandem construction of synthetically valuable spiro compounds from 2-naphthols and N,N-dimethylethanolamine (DMEA) in air is reported.

  报告了一种在空气中由 2-萘酚和 N,N-二甲基乙醇胺 (DMEA) 催化串联构建具有合成价值的螺类化合物的方法。