4,4-dimethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one | 66149-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 66149-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XJKNOCBVEJOJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylvinyl]-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4,8-epoxycyclohepta[d][1,3]-dioxol
  参考文献：
  名称：

  通过使用经典条件和微波加热，对壬基磺酸烯基酯与芳基和烯基硼酸衍生物的Suzuki偶联进行了首次全面研究。

  摘要：

  烯基壬二酸酯（九氟丁烷磺酸盐）是各种钯催化的偶联反应中的优良底物。我们在本文中证明了由8-杂双环[3.2.1] octan-3-one衍生物生成的双环壬酸酯可以以非常有效的方式与芳基或烯基硼酸偶联。所得的致密官能化的双环骨架非常适合于进一步的合成精细化。Suzuki热偶合器以中等到良好的产量提供了预期的产品。微波（MW）辐照大大缩短了反应时间，并提供了出色的结果。双硼酸酯19还与双环壬酸酯，例如与14偶合，并且以良好的产率分离出双铃木偶联产物，例如22。我们证明了芳基取代的8-杂双环[3.2。]具有巨大的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200601394

文献信息

• First Comprehensive Investigation of Suzuki Couplings of Alkenyl Nonaflates with Aryl and Alkenyl Boronic Acid Derivatives by Using Classical Conditions and Microwave Heating
  作者：Jens Högermeier、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200601394

  日期：2007.3.5

  Alkenyl nonaflates (nonafluorobutanesulfonates) are excellent substrates in a variety of palladium-catalysed coupling reactions. We herein demonstrate that bicyclic nonaflates generated from 8-heterobicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives can be coupled with aryl or alkenyl boronic acids in a very efficient manner. The resulting densely functionalised bicyclic skeletons are highly suitable for further

  烯基壬二酸酯（九氟丁烷磺酸盐）是各种钯催化的偶联反应中的优良底物。我们在本文中证明了由8-杂双环[3.2.1] octan-3-one衍生物生成的双环壬酸酯可以以非常有效的方式与芳基或烯基硼酸偶联。所得的致密官能化的双环骨架非常适合于进一步的合成精细化。Suzuki热偶合器以中等到良好的产量提供了预期的产品。微波（MW）辐照大大缩短了反应时间，并提供了出色的结果。双硼酸酯19还与双环壬酸酯，例如与14偶合，并且以良好的产率分离出双铃木偶联产物，例如22。我们证明了芳基取代的8-杂双环[3.2。]具有巨大的合成潜力。