2,2,2,3,4-五氟苯乙酮 | 302912-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2,3,4-五氟苯乙酮
• 中文别名: 2,2,2,3',4'-五氟乙酰胺苯；N-[(4-甲基-1H-苯并三唑-1-基)甲基]二乙醇胺；2,2,2,3,4-五氟乙酰苯
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2,2,2,3',4'-pentafluoroacetophenone；3,4-difluorophenyl-trifluoromethyl ketone
• CAS: 302912-28-3
• 化学式: C₈H₃F₅O
• 分子量: 210.103
• InChiKey: WEKSIOBQIQXAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(lit.)
• 密度：
  1.464 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  125 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险性描述：
  H226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2,3,4-五氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use

  摘要：

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：

  公开号：

  US20070191370A1

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Arylaliphatic Tertiary Alcohols using Mutants of an Esterase fromBacillus subtilis
  作者：Robert Kourist、Sebastian Bartsch、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/adsc.200600641

  日期：2007.6.4

  kinetic resolution of a series of acetates of arylaliphatic tertiary alcohols was studied using recombinant esterase variants from Bacillus subtilis (BS2) expressed in E. coli. Highest enantioselectivities (E>100) were achieved in the synthesis of 1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol and three para-substituted analogues using BS2 mutant G105A. With mutant E188D only two compounds were converted with

  使用在大肠杆菌中表达的枯草芽孢杆菌（BS2）的重组酯酶变体研究了芳基脂族叔醇一系列乙酸盐的动力学拆分。使用BS2突变体G105A合成1,1,1-三氟-2-苯基丁-3-yn-2-ol和三个对位取代的类似物可实现最高对映选择性（E> 100）。对于突变体E188D，只有两种化合物的E> 100转化了。对于噻吩类似物或在脂肪族链中具有小的变化的化合物，观察到明显较低的转化率和/或对映选择性，这也随所使用的BS2变体而变化。因此，底物结构的微小变化和酯酶中的点突变对活性和对映选择性均具有显着影响。
• Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use
  申请人：Devasagayaraj Arokiasamy

  公开号：US20070191370A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formulae I and II are disclosed, as well as compositions comprising them and methods of their use to treat, prevent and manage serotonin-mediated diseases and disorders:

  公式I和II的化合物已被披露，以及包含它们的组合物和它们的使用方法，用于治疗、预防和管理与血清素介导的疾病和紊乱：
• Enantioselective synthesis of benzazepinoindoles bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acids
  作者：Xuejian Li、Di Chen、Haorui Gu、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c4cc02295e

  日期：——

  SPA-catalyzed iso-Pictet–Spengler reaction of C-2-linked o-aminobenzylindoles and trifluoromethyl ketones for construction of optically enriched benzazepinoindole derivatives has been realised.

  SPA催化的C-2-连接的o-氨基苯基吲哚和三氟甲基酮的iso-Pictet-Spengler反应，用于构建富集光学异构体苯并哌啶吲哚衍生物。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Cascade reaction for the construction of CF₃ containing tetrasubstituted furan ring
  作者：Manoj K. Choudhary、Venkata Subba Rao Ganga、Tusharkumar Menapara、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c6ra19782e

  日期：——

  but proton abstraction from the substituted α-methyl group in nitroolefin is rare. We report the first DBU-catalysed one-pot reaction of TFMK and activated nitroolefin followed by intramolecular cyclization reaction, to construct stereogenic center containing a furan core with CF3 in excellent yields (up to >95%).

  活化的烯烃是众所周知的亲核试剂，但是从硝基烯烃中取代的α-甲基中提取质子的情况很少。我们报告了第一个DBU催化的TFMK和活化的硝基烯烃的一锅反应，然后进行分子内环化反应，以高产率（高达95％以上）构建含有呋喃核与CF 3的立体异构中心。

表征谱图