(2S)-2-propyl-5-sulfanylidene-4-thia-6,9-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-3-one | 1373945-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-propyl-5-sulfanylidene-4-thia-6,9-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-3-one
• CAS: 1373945-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 316.448
• InChiKey: HVSCLDWQKIOIFD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (2S)-2-propyl-5-sulfanylidene-4-thia-6,9-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct and Highly Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions with α-Ketoamides: Access to Underexplored Indole Core Structures

  摘要：

  Direct, one-pot, operationally simple, and highly enantioselective iso-Pictet-Spengler reactions are reported. The reactions involve the condensation of either (1H-indol-4-yl)methanamine or 2-(1H-Indol-1-yl)ethanamine with a variety of alpha-ketoamides, followed by the addition of a simple and commercially available chiral silicon Lewis acid. These reactions are the first asymmetric examples of these cyclization modes and provide access to 3,3-disubstituted-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolines and 1,1-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles, respectively, two relatively underexplored indole-based core structure motifs in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol300922b