(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester | 191993-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 191993-96-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 436.527
• InChiKey: KIZZXWWOTFWYKT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-羊毛硫氨酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of dimeric HIV-1 integrase inhibitory peptides

  摘要：

  Dimers of known HIV-1 integrase inhibitory hexapeptide H-His-Cys-Lys-Phe-Trp-Trp-NH2 containing different lengths of cross linkers in the place of cysteine residue, were designed, and synthesized. The inhibitory potency of these dimeric peptides is consistently higher than the lead hexapeptide. The dimeric peptide with djenkolic acid linker exhibited IC50 values of 5.3 and 6.5 muM, for 3'-end processing and strand transfer, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00679-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 在 甲酸 、 三丁基膦 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Mediated Sulfur Extrusion of Disulfides
  作者：Alexander P. Galow、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.202201383

  日期：2023.2.13

  N-heterocyclic carbenes can be used to substitute the highly carcinogenic aminophosphines to extrude sulfur from disulfides from thioethers (here R=aryl). Furthermore, pharmaceutically more interesting compounds such as cystine can be transformed to lanthionine.

  N-杂环卡宾可用于替代高度致癌的氨基膦，以从硫醚（此处 R = 芳基）的二硫化物中挤出硫。此外，药学上更有趣的化合物如胱氨酸可以转化为羊毛硫氨酸。
• Amino Acid Sulfinate Salts as Alkyl Radical Precursors
  作者：Joshua M. Hammond、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01112

  日期：2023.5.5

  synthesis of amino acid sulfinate salts from commercially available α-chiral hydroxylated amino acids is reported. These reagents are shown to be valuable precursors to alkyl radicals under mild photochemical oxidation conditions. The photochemically generated amino acid radicals engage readily with alkyl and aryl disulfide radical traps to afford a diverse suite of modified amino acids.

  报道了从市售 α-手性羟基化氨基酸合成氨基酸亚磺酸盐的一般方法。这些试剂被证明是在温和的光化学氧化条件下产生烷基自由基的有价值的前体。光化学产生的氨基酸自由基很容易与烷基和芳基二硫化物自由基陷阱结合，从而提供多种多样的修饰氨基酸。