3-tert-butyl-2,2,8,8-tetramethyl-non-5t-en-3-ol | 42201-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2,2,8,8-tetramethyl-non-5t-en-3-ol
• 英文别名: 3-tert-butyl-2,2,8,8-tetramethyl-non-5-en-3-ol
• CAS: 42201-12-7；42201-13-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: GWOBQIJMSQNCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 叔丁基锂 、 1,3-丁二烯 生成 3-tert-butyl-2,2,8,8-tetramethyl-non-5t-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-新戊烯丙基锂II。烃类介质中的反应

  摘要：

  报道了在3-新戊基烯丙基锂的烃溶剂，叔丁基锂和1，3-丁二烯的1，4-加成产物中的几种反应的产物分布。用几种试剂进行质子分解主要产生“正常”产物[（Ia）和（Ib）]，观察到的末端烯烃少于6％。所述的比率的顺式/反式异构体[（Ia）和（Ib）]与蛋白水解前锂化形式的比例平行。与氯代三甲基硅烷的反应也没有显示出“重排”产物。然而，除非酮非常受阻，否则羧基化和酮加成反应会进行明显的重排。二叔丁基酮和二苯甲酮不产生重排产物。加入第二摩尔丁二烯也导致新戊烯丙基的主要（60％）重排。用分子溴和1,2-二溴乙烷进行溴化，在前一种情况下生成二溴衍生物，在后一种情况下生成C 16-二烯烃偶联产物。讨论了蛋白酶解和加成反应的暂定机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(72)80041-x

文献信息

• Neopentylallithium
  作者：William H. Glaze、Donald J. Berry、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95143-x

  日期：1973.5

  Protolysis and ketone addition reactions are reported for neophentylallyllithium in THF solvent. The yield of the trans-C8H16 olefin essentially constant for protolysis with the following active hydrogen compounds: water, tert-butanol, 1-hexyne, cyclopentadiene, fluorene, and triphenylmethane. The relative yields of the cis- and α-neopentallyl isomers apparently depend on the steric bulk as well as

  据报道在THF溶剂中新苯甲基烯丙基锂的质子分解和酮加成反应。反式-C 8 H 16烯烃的产率对于用以下活性氢化合物进行质子分解基本上是恒定的：水，叔丁醇，1-己炔，环戊二烯，芴和三苯甲烷。顺式和α-新戊烯丙基异构体的相对产率显然取决于空间体积以及酸的强度。从一系列酮中观察到的烯丙基重排程度也是酮大小的函数。