5-phenyl-4,6-dipyrrin | 118762-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-4,6-dipyrrin
• 英文别名: (2Z)-2-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 118762-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NEQSMFDDRBWXRH-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4,6-dipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Suzuki cross-coupling of meso-dibromoporphyrins for the synthesis of functionalized A2B2 porphyrins

  摘要：

  C-2-Symmetric meso-porphyrins have been prepared in high yields by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction involving dibromoporphyrins and arylboronic acids. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01582-9
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyldipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-4,6-dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t

文献信息

• Synthesis, derivatization and structural characterization of octahedral tris(5-phenyl-4,6-dipyrrinato) complexes of cobalt(III) and iron(III)
  作者：Christian Brückner、Yongjun Zhang、Steven J. Rettig、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05700-9

  日期：1997.10

  5-phenyl-4,6-dipyrrinato) complexes of cobalt( III) and iron( III) of p-subslituted (-H, -C02Me, -N~) 5-phenyl-4,6-dipyrrins is describtd. The molecular structure of the parent cobalt(lII) complex was determined by X-ray crystallography. Crystals of C45H)3N6CO · C~H60 are monoclinic. a= 13.539(2), b=22.348(2), c= 13.467( I) A. V=3882.7(8) AJ. Z-4, space group 0/ c. The structure was solved by direct methods

  p-亚狭缝（-H，-CO2Me，-N〜）5-苯基-4,6-的钴（III）和铁（III）的八面体三（5-苯基-4,6-dipyrrinato）配合物的形成吡虫啉被描述。通过X射线晶体学测定母体钴（II）配合物的分子结构。C45H）3N6CO·C〜H60晶体为单斜晶。a ＝ 13.539（2），b ＝ 22.348（2），c ＝ 13.467（I）A。V＝ 3882.7（8）AJ。Z-4，空间组0 / c。通过直接方法对结构进行求解，并通过全矩阵最小二乘法将其对l'; a：3u（F 2）的2309次反射的R = 0.039和Rw = 0.033进行细化。这些规则的八面体络合物强调了5-苯基-4，6-二吡咯啉的特殊配位性能，与尚不知道这种tris-络合物的α，B-烷基取代的二吡咯啉相比。对位取代的Co（III）的还原反应形成相应的对位氨基复合物和皂化作用。据报道，对甲氧基羰基取代的Co（III）
• Synthesis of <i>meso</i>-phenyl-4,6-dipyrrins, preparation of their Cu(II), Ni(II), and Zn(II) chelates, and structural characterization of bis[<i>meso</i>-phenyl-4,6-dipyrrinato]Ni(II)
  作者：Christian Brückner、Veranja Karunaratne、Steven J. Rettig、David Dolphin

  DOI：10.1139/v96-245

  日期：1996.11.1

  pigments readily form metal chelates with copper(II), nickel(II), and zinc(II). Their UV–VIS spectra are compared with a series of known alkyl-substituted dipyrrin chelates and, based on the UV–VIS spectral analysis, the dihedral angle between the two ligands in the bis[meso-phenyldipyrrinato]Ni(II) complex was calculated to be 42°. The molecular structure of this complex was determined by X-ray crystallography

  meso-Phenyldipyrromethanes 可以被 2,6-dicyano-3,5-dichloro-para-benzoquinone (DDQ) 氧化成相应的 meso-phenyldipyrrins。正如预期的那样，这些新型稳定的双吡咯颜料很容易与铜 (II)、镍 (II) 和锌 (II) 形成金属螯合物。将它们的 UV-VIS 光谱与一系列已知的烷基取代的双吡喃螯合物进行比较，并基于 UV-VIS 光谱分析，计算了双 [内消旋-苯基联吡喃合]Ni(II) 配合物中两个配体之间的二面角为 42°。该复合物的分子结构由 X 射线晶体学确定，基本上证实了计算。C30H22N4Ni 的晶体为斜方晶系，a = 17.156(3)，b = 35.217(1)，c = 7.886(1) A，Z = 8，空间群 Fddd。结构通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法细化至 R = 0。040
• Reactions between pyrrole and orthoesters: preparation of tri-(pyrrol-2-yl)alkanes
  作者：Colin B Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01031-0

  日期：2001.8

  Reactions between triethyl orthoformate, trimethyl orthoacetate and triethyl orthopropionate with pyrrole and chloroacetic acid lead to moderate yields of the corresponding tri-(pyrrol-2-yl)alkanes 5a, 5b and 5c, respectively. Under the same conditions, trimethyl orthobenzoate reacts with pyrrole and dichloroacetic acid to give the dipyrrin 7 in a relatively good yield.

  原甲酸三乙酯，原乙酸三甲酯和原丙酸三乙酯与吡咯和氯乙酸的反应分别导致相应的三（吡咯-2-基）烷烃5a，5b和5c的中等产率。在相同条件下，原苯甲酸三甲酯与吡咯和二氯乙酸反应，以相对较高的产率得到双吡啶7。
• Far-red absorbing azodipyrrin dyes — Synthesis, X-ray crystallographic, and spectral characterization of 1,9-diazodipyrrins and their metal complexes
  作者：Yan Li、David Dolphin

  DOI：10.1139/v10-173

  日期：2011.4

  A series of novel 1,9-diazodipyrrins (4) were readily synthesized by reacting aryldiazonium salts with 5-aryldipyrromethanes under both acidic and basic conditions. The zinc complex of 1,9-diphenylazodipyrrin (5aZn) was confirmed by X-ray crystallographic analysis, and 1,9-diazodipyrrins and their zinc and nickel complexes (5M) were characterized by ¹H and ¹³C NMR, IR, UV–vis, and MS. All of the metal complexes absorb almost all colours of the rainbow; the absorption maximums are >650 nm and the half-band widths are over 100 nm. The fluorescence of the zinc complexes of 1,9-diphenylazodipyrrin (5aZn) and 1,9-di(2-iodophenylazo)dipyrrin (5cZn) were also explored.

  在酸性和碱性条件下，通过芳基偶氮盐与 5-aryldipyrromethanes 反应，很容易合成出一系列新型 1,9-二氮基吡咯啉 (4)。通过 X 射线晶体分析确认了 1,9-二苯基偶氮二吡喃的锌络合物（5aZn），并通过 1H 和 13C NMR、IR、UV-vis 和 MS 对 1,9-偶氮二吡喃及其锌和镍络合物（5M）进行了表征。所有金属配合物几乎都能吸收彩虹中的所有颜色；吸收最大值为 650 纳米，半带宽度超过 100 纳米。此外，还研究了 1,9-二苯基偶氮二吡喃（5aZn）和 1,9-二（2-碘苯基偶氮）二吡喃（5cZn）锌络合物的荧光。
• Fluorescent chemosensors for metals based on dipyrrins
  申请人：Bentley Paul A.

  公开号：US20080182333A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention is a new class of fluorescent sensor with unprecedented sensitivity, selectivity and synthetic efficiency for the identification and qualitative and quantitative detection of transition metal ions. The chemosensing properties are based on an internal charge transfer mechanism or photo-induced electron transfer and are effective in vitro. The chemosensor comprises one or more electron donating dipyrrin functionalities linked to an electron withdrawing functionality. The chemosensor forms a stable transition metal complex through internal charge transfer between the electron donating functionality and the target transition metal, which results in measurable fluorescence. Specific examples for sensing zinc and copper ions are described.

  本发明是一种新型荧光传感器，具有前所未有的灵敏度、选择性和合成效率，用于识别、定性和定量检测过渡金属离子。化学传感特性基于内部电荷转移机制或光诱导电子转移，并在体外有效。化学传感器包括一个或多个电子供体二吡咯基团与一个电子受体功能团相连。化学传感器通过电子供体功能团与目标过渡金属之间的内部电荷转移形成稳定的过渡金属配合物，从而产生可测量的荧光。描述了感测锌离子和铜离子的具体例子。