n-Bu2BOTf | 1650-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: n-Bu2BOTf
• 英文别名: dibutyl-trifluoroacetoxy-borane；Dibutylborinsaeure-trifluoressigsaeure-anhydrid；Dibutyl-trifluoracetoxy-boran；dibutylboryl triflate；Dibutylboranyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1650-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 238.058
• InChiKey: UNIPIDRRIUFJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 n-Bu2BOTf 生成 (S)-dibutyl-(1-methyl-heptyloxy)-borane
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3828,3831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibutylchloroborane 、 三氟乙酸 生成 n-Bu2BOTf
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3648,3651

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-5-trimethylsilyl-3-(tert-butyldimethylsilanyl-oxy)-4-pentynaldehyde 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 n-Bu2BOTf 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(S)-(5-tert-butyldimethylsilanyloxy)-(S)-3-hydroxy-(R)-2-methyl-7-trimethylsilyl-hept-6-ynoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C12 fragment of the thuggacins

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the C1-C12 fragment of the antibacterial natural product thuggacins has been achieved. The stereochemistry of this fragment was established efficiently via stereoselective reduction and Evans-aldol condensation. Hanztsch's method and a Horner-Wadsworth-Emmnons reaction were employed for thiazole formation and the construction of the E-alpha,beta-unsaturated double bond. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.015

文献信息

• Bornane sultam-directed asymmetric synthesis of crystalline, enantiomerically pure syn aldols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Julian Blagg、Ines Rodriguez、Eric Walther

  DOI：10.1021/ja00163a045

  日期：1990.3

  La configuration absolue est controlee par le choix du centre ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames