dibutylchloroborane | 1730-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dibutylchloroborane
• 英文别名: Chlor-dibutyl-boran；Dibutylborchlorid；Di-n-butylchlorboran；Dibutyl-chlor-boran；dibutyl(chloro)borane
• CAS: 1730-69-4
• 化学式: C₈H₁₈BCl
• 分子量: 160.495
• InChiKey: INVPQTFQRFNBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylchloroborane 在 硫化氢 、 三碘化硼 、 sulfur 作用下， 生成 二丁基巯基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Reddox-untersuchungen一个jodboranen VI。Zur kenntnis von diborylsulfanen，R 2 B-S x -BR 2

  摘要：

  二烷基碘硼烷与硫之间的氧化还原反应以及二烷基卤硼烷与H 2 S 2或Na 2 S 2的反应导致形成双-（二烷基硼基）二硫醚R 2 B-SS-BR 2（VI）。这类新化合物显示出高的热稳定性，但水解性却很低。尝试获得二硼烷基硫烷，R 2 B-S-BR 2（V），通过从（VI）中除去一个硫原子得到由（V）的重排形成的产物。二甲噻吩与二烷基卤硼烷的反应产生（V），仅在溶液中稳定。稳定的二硼烷基硫烷是由二苯基碘硼烷和甲硅烷基或硫，以及通过合适的硼烷基硫醚的热缩合而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92946-2
• 作为产物：
  描述：

  二丁基巯基硼烷 在 氯 作用下， 以86%的产率得到dibutylchloroborane
  参考文献：
  名称：

  Thio- und selenoborsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91607-3
• 作为试剂：
  描述：

  三氟丙酸甲酯 、 对氟苯甲醛 在 dibutylchloroborane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)propanoate 、 methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  B-Chlorodialkylboranes for the enolboration of 3,3,3-trifluoropropionates

  摘要：

  The increased acidity of the alpha-protons of 3,3,3-trifluoropropionates was exploited to achieve the enolboration of these esters using dialkylchloroboranes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.159

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• Trifluoromethyl - substituted boranes. Trifluoromethyldibutylborane and trifluoromethylboron difluoride
  作者：Theran D. Parsons、James M. Self、Lewis H. Schaad

  DOI：10.1021/ja00990a015

  日期：1967.7

  trifluoromethyl di-nbutylborane and trifluoromethylboron difluoride are reported. Loss of difluorocarbene from the trifluoromethyl group bonded to electron-deficient boron was observed in the presence of catalysts but in vacuo at room temperature the substances were stable for months. Infrared spectra and vapor pressure data for n-butylboron difluoride and di-n-butylboron fluoride are reported. (Author)

  文摘:报道了三氟甲基二正丁基硼烷和三氟甲基二氟化硼的制备和性质。在催化剂存在下观察到与缺电子硼键合的三氟甲基失去二氟卡宾，但在室温下真空中该物质可稳定数月。报告了正丁基二氟化硼和二正丁基氟化硼的红外光谱和蒸气压数据。（作者）
• Umsetzung von Metall und metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen molekülen
  作者：Walter Maringgele、Anton Meller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83053-3

  日期：1980.4

  N-organyl-N-trimethylsilyl-sulfonamides react with halogenodiorganyl-, bis(amino)halogeno- and phenyldimethylamino-chlorborane in quantitative yield to the corresponding sulfonamidoboranes I – XXII, The compounds XXIII – XXVIII, which have the diorganylboryl-grouping in ω-position to the sulfonamidogroup, are obtained by reaction of N-methyl-N.(β-hydroxyethyl)-n-perfluorobutylsulfonamide with halogeno-diorganyl-

  N-有机基-N-三甲基甲硅烷基磺酰胺与卤代二有机基-，双（氨基）卤代-和苯基二甲基氨基氯硼烷以定量收率反应生成相应的磺酰胺基硼烷I-XXII，化合物XXIII-XXVIII，其在ω-中具有二有机基硼基通过使N-甲基-N。（β-羟乙基）-n-全氟丁基磺酰胺与卤代-二有机基-，双（氨基）卤代-和有机基-氨基-卤代硼烷反应得到磺酰胺基的位置。双（磺酰胺基）硼烷（IXXX和XXX）是这种反应的副产物。源自未取代磺酰胺的磺酰胺基硼烷XXXI – XXXIII是在正全氟丁基磺酰胺与卤代二有机基硼烷的反应中形成的。N-（β-羟乙基）-n-全氟丁基磺酰胺与卤代二有机基硼烷以1的摩尔比反应：2为双（二有机基-硼基）-全氟丁基-氧乙基磺酰胺XXXIV – XXXVI。N-（β-二甲基硼氧基-异丙基）-n-全氟磺酰胺XXXVII是通过溴代甲硫基硼烷与N-（β-羟基-异丙基）-n-全氟丁基磺酰胺反应获得的。N，N
• Beiträge zur chemie der borazide VII. Darstellung und eigenschaften von diorganylboraziden
  作者：P.I Paetzold、P.P Habereder、R Müllbauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90824-6

  日期：1967.1

  The preparation and some properties of diorganylboron azides R′RBN3 and of some of their pyridinates R′RBN3·Py are described.

  介绍了二有机基硼叠氮化物R'RBN 3及其部分吡啶盐R'RBN 3 ·Py的制备及其一些性质。
• Beiträge zur Chemie des bors XXVIII. Über die Einwirkung von Borhalogeniden auf Dibortetrakis(dimethylamid)
  作者：H. Nöth、H. Schick、W. Meister

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80031-5

  日期：1964.3

  The exchange of (CH3)2N groups for halogen in the reaction of tetrakis(dimethylamino)diboron with the boron halides BCl3, BBr3, R2BCl and RBBr2 yields (dimethylamino)halodiborons B2[N(CH3)2]4−nXn (n = 1, 2; XCl, Br). Diboron tetrahalides cannot be prepared by this reaction using excess of a boron halide.

  在四（二甲基氨基）二硼与卤化硼BCl 3，BBr 3，R 2 BCl和RBBr 2的反应中，将（CH 3）2 N基团交换为卤素，生成（二甲基氨基）卤代硼B 2 [N（CH 3）2 ] 4- n X n（n = 1，2; X = Cl，Br）。通过使用过量的卤化硼的该反应不能制备四卤化二硼化硼。