1,3,6,8-tetrakis(phenylethynyl)pyrene | 870259-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(phenylethynyl)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrakis(2-phenylethynyl)pyrene
• CAS: 870259-00-0
• 化学式: C₄₈H₂₆
• 分子量: 602.734
• InChiKey: RZGGOIJMJOBDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrakis(phenylethynyl)pyrene 、 四苯基环戊二烯酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3,6,8-tetrakis(pentaphenylphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  as作为生色团和电泳剂：封装在刚性的聚亚苯基壳中。

  摘要：

  从四倍的乙炔基取代发色团1,3,6,8-四乙炔基py开始，通过结合发散和会聚生长方法，高收率制备了一系列聚亚苯基树枝状聚合物。包封的发色团的荧光量子产率（Q（f）> 0.92）与聚苯撑壳的大小无关。进行了荧光猝灭研究和温度依赖性荧光光谱法以研究核的位点隔离。他们表明，需要第二代树状聚合物层才能有效地屏蔽封装的pyr并防止聚集体形成。对包封的pyr核进行碱金属还原，得到相应的pyr自由基阴离子，对于这种情况，随着树枝状大分子的生成增加，观察到电子向核的转移受到阻碍，这进一步证明了由于聚亚苯基壳而导致的位点隔离。为了改善膜的形成和材料的溶解性，在球形颗粒的外围引入了可溶的烷基链。此外，通过简单的滴铸法获得的高度透明的膜显示出主要来自未聚集物种的蓝色发射。本文提出的材料结合了高量子效率，良好的溶解性和改进的成膜性能，这使其成为电子设备中多种应用的候选材料。在球形颗粒的外围引入增溶的烷基链。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200500999
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 二乙胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3,6,8-tetrakis(phenylethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基芘连接的苯并冠醚作为金属离子的荧光传感器

  摘要：

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的

  DOI：

  10.1111/php.13071

文献信息

• Photophysical properties of 1,3,6,8-tetrakis(arylethynyl)pyrenes with donor or acceptor substituents: their fluorescence solvatochromism and lightfastness
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masaru Furusyo、Seiji Akiyama、Mio Ishida、Utako Furukawa、Toshiaki Yokoo、Masahiko Inouye

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.079

  日期：2009.11

  We prepared a series of 1,3,6,8-tetrakis(arylethynyl)pyrenes with donor or acceptor substituents and investigated their photophysical properties. Solvent polarity hardly affected on the UV/vis spectra of all of the tetrakis(arylethynyl)pyrenes used in this study. On the other hand, electron-donating groups, NMe2 and NPh2 groups imparted fluorescence solvatochromicity to the skeleton by intramolecular

  我们准备了一系列带有供体或受体取代基的1,3,6,8-四（芳基乙炔基）吡啶，并研究了它们的光物理性质。该研究中使用的所有四（芳基乙炔基）吡啶的UV / vis光谱几乎不影响溶剂的极性。另一方面，给电子基团NMe 2和NPh 2基团通过在激发态下的分子内电荷转移而赋予骨架荧光增溶性。此外，四（芳基乙炔基）py在氙气长弧灯下暴露于实验室风化条件下显示出比香豆素更好的耐光性。
• Pyrene as Chromophore and Electrophore: Encapsulation in a Rigid Polyphenylene Shell
  作者：Stefan Bernhardt、Marcel Kastler、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200500999

  日期：2006.8.7

  Starting from the fourfold ethynyl-substituted chromophore 1,3,6,8-tetraethynylpyrene as core, a series of polyphenylene dendrimers was prepared in high yield by combining divergent and convergent growth methods. The fluorescence quantum yields (Q(f)>0.92) of the encapsulated pyrene chromophore were independent of the size of the polyphenylene shell. Fluorescence quenching studies and temperature-dependent

  从四倍的乙炔基取代发色团1,3,6,8-四乙炔基py开始，通过结合发散和会聚生长方法，高收率制备了一系列聚亚苯基树枝状聚合物。包封的发色团的荧光量子产率（Q（f）> 0.92）与聚苯撑壳的大小无关。进行了荧光猝灭研究和温度依赖性荧光光谱法以研究核的位点隔离。他们表明，需要第二代树状聚合物层才能有效地屏蔽封装的pyr并防止聚集体形成。对包封的pyr核进行碱金属还原，得到相应的pyr自由基阴离子，对于这种情况，随着树枝状大分子的生成增加，观察到电子向核的转移受到阻碍，这进一步证明了由于聚亚苯基壳而导致的位点隔离。为了改善膜的形成和材料的溶解性，在球形颗粒的外围引入了可溶的烷基链。此外，通过简单的滴铸法获得的高度透明的膜显示出主要来自未聚集物种的蓝色发射。本文提出的材料结合了高量子效率，良好的溶解性和改进的成膜性能，这使其成为电子设备中多种应用的候选材料。在球形颗粒的外围引入增溶的烷基链。此外，
• Synthesis, Absorption, and Fluorescence-Emission Properties of 1,3,6,8-Tetraethynylpyrene and Its Derivatives
  作者：Gandikota Venkataramana、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/ejoc.200500222

  日期：2005.10

  The synthesis of several 1,3,6,8-tetraethynylpyrene derivatives is reported. The effect of extended acetylenic conjugation on their absorption and fluorescence-emission properties is studied. Significant bathochromic shifts of both the absorption and fluorescence emission bands are observed. These derivatives emit fluorescence in the visible (400–550 nm) region. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  报道了几种 1,3,6,8-四乙炔基芘衍生物的合成。研究了扩展的炔共轭对其吸收和荧光发射特性的影响。观察到吸收和荧光发射带的显着红移。这些衍生物在可见光 (400–550 nm) 区域发出荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Pyrene‐Based D‐A Molecules as Efficient Heterogeneous Catalysts for Visible‐Light‐Induced Aerobic Organic Transformations
  作者：Zhihui Jiang、Wenhao Sun、Zhenyan Yang、Hui Pan、Zubing Tang、Wei Shi、Yonggang Xiang、Dingce Yan、Huailong Teng

  DOI：10.1002/cssc.202202082

  日期：2023.3.8

  efficient heterogeneous photocatalysts in photocatalytic oxidative dehydrogenation coupling of benzylamine, oxidation of thioethers and arylboronic acids. These simply structured molecules could be recycled for many rounds with slight catalytic activity degradation. Large scale (1 mol) reaction of benzylamine coupling proceeded smoothly under the standard conditions.

  PhotoCATs：基于芘的供体-受体 (DA) 共轭有机分子被用作高效的多相光催化剂，用于苯甲胺的光催化氧化脱氢偶联、硫醚和芳基硼酸的氧化。这些结构简单的分子可以循环使用多轮，但催化活性会略有下降。大规模（1 mol）苄胺偶联反应在标准条件下顺利进行。
• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的