(R)-2-methyl-1,2-heptene-1,2-diol | 93912-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-1,2-heptene-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-methylhept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 93912-92-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ISKPMQXXVPVALE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1,2-heptene-1,2-diol 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.95h， 生成 (2R)-4-methyl-4-(4-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 二甲基硫 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-methyl-1,2-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Johnston, B. D.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2148 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Vibsanin A
  作者：Ken-ichi Takao、Kohei Tsunoda、Takuya Kurisu、Akihiro Sakama、Yoshiyasu Nishimura、Keisuke Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00086

  日期：2015.2.6

  unambiguously establishing its relative and absolute stereochemistry. Highlights of the synthesis include the stereoselective formation of an all-carbon quaternary stereocenter by a zinc-mediated Barbier-type allylation in an aqueous medium, and the efficient construction of an 11-membered ring skeleton by a combination of an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and a Mitsunobu reaction

  实现了第一个全合成的（+）-vibsanin A（一种11元的visane二萜类化合物），明确地建立了其相对和绝对立体化学。合成的亮点包括在水介质中通过锌介导的Barbier型烯丙基化立体选择性地形成全碳四级立体中心，以及结合分子内的Nozaki–Hiyama–高效构建11元环骨架Kishi（NHK）反应和Mitsunobu反应。
• Chemoenzymatic Synthesis of (S)-(-)-Frontalin Using Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Wolfgang Kroutil、Ingrid Osprian、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1055/s-1997-1153

  日期：1997.2

  The pheromone (S)-(-)-frontalin (1) was synthesized in five steps in 94% ee via a chemoenzymatic route. In the key step, 2-methyl-2-(pent-4-enyl)oxirane [(±)-7a] was resolved employing lyophilized cells of Rhodococcus equi IFO 3730 (E=39).

  信息素(S)-(-)-前腺素(1)通过化学酶法路线在五个步骤中合成，得到的对映体纯度为94%。关键步骤中，采用冷冻干燥的耐盐芽孢杆菌 R. equi IFO 3730 (E=39) 对2-甲基-2-(戊-4-烯基)环氧化物[(±)-7a]进行了分离。
• Excellent Chiral Introduction by Diene Iron-Tricarbonyl Moiety. II: A Formal Synthesis of (+)- and (-)-Frontalin Using a Diastereoselective 1,2-Nucleophilic Addition of Organometallics into a (Z)-Dienone Fe(CO)3 Complex.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Jun TAKEUCHI、Ken-ichiro MORIO、Takahisa NAKAMOTO、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.940

  日期：——

  A nucleophilic addition of alkyllithiums to the (Z)-dienone iron-tricarbonyl [Fe(CO)3] complex (3) gave the (Z)-dienol complex (4) exclusively, while the reaction of 3 with alkylmagnesium bromide or trialkylaluminum provided the (E)-dienol complex (2) via the isomerization of 3 to the (E)-dienone complex (1). Application of this methodology was demonstrated in a formal synthesis of both (+)- and (-)-frontalin from the same chiral starting material, (2S, 5S)-(2E, 4Z)-tricarbonyl[2-5-η-11-chloro-2, 4-undecadien-6-one]iron} (8).

  将烷基锂的亲核加成反应与（Z）-二烯酮铁三羰基 [Fe(CO)3] 复合物 (3) 反应，专门得到（Z）-二烯醇复合物 (4)，而与烷基镁溴化物或三烷基铝的反应则通过 (3) 的异构化生成（E）-二烯酮复合物 (1)，从而提供了（E）-二烯醇复合物 (2)。这一方法在从相同手性起始材料 (2S, 5S)-(2E, 4Z)-三羰基[2-5-η-11-氯-2, 4-十一烯-6-酮]铁} (8) 的正式合成 (+)- 和 (-)-frontalin 中得到了应用。