ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-5-ynoate | 1581276-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-5-ynoate
• CAS: 1581276-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RCRMVKFQIPBEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-5-ynoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 potassium hydrogen difluoride 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl 4-(3-(3-oxobutyl)benzofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(2-(methoxymethoxy)phenyl)hex-5-ynoate 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p

文献信息

• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140371444A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了制备有机硼化合物、有机硼化合物等方法。
• Organoboron compounds and methods of making organoboron compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10183957B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施方案提供了制造有机硼化合物、有机硼化合物等的方法。
• Oxyboration: Synthesis of Borylated Benzofurans
  作者：Darius Faizi

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0228

  日期：——

  Caution! Sodium hydride liberates hydrogen gas, which presents a fire risk. Care should be taken during handling and the chemical should be quenched with caution.
• US9238661B2
  申请人：——

  公开号：US9238661B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• US9512147B2
  申请人：——

  公开号：US9512147B2

  公开（公告）日：2016-12-06