6H-苯并[cd]芘 | 191-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6H-苯并[cd]芘
• 中文别名: 奥林匹克烯(6H-苯并[cd]芘)
• 英文名称: 6H-benzopyrene
• 英文别名: 6H-benzo[cd]pyrene；6H-benzo[cd]pyrene；6H-Benzo[cd]pyren；6H-Benzopyren；6H-Benzopyren；1,2-Benzpyren；Olympicene；pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-nonaene
• CAS: 191-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₂
• 分子量: 240.304
• InChiKey: CFXWAPSYPXUYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  474.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 6H-苯并[cd]芘-6-酮
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877
• 作为产物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘-6-酮 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6H-苯并[cd]芘
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877
• 作为试剂：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 6H-苯并[cd]芘 9,10-二氢蒽 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 p-methoxycumyl radical
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2219::aid-ejoc2219>3.3.co;2-4

文献信息

• Solid-state construction of zigzag periphery <i>via</i> intramolecular C–H insertion induced by alumina-mediated C–F activation
  作者：Mikhail Feofanov、Andreas Förtsch、Konstantin Amsharov、Vladimir Akhmetov

  DOI：10.1039/d1cc05233k

  日期：——

  Here, we report a C(aryl)–C(sp³) coupling technique enabling construction of PAHs with zigzag periphery directly on non-metallic surfaces.

  在这里，我们报告了一种C(芳基)–C(sp³)偶联技术，可以直接在非金属表面上构建具有锯齿状边缘的多环芳烃。
• The Chemistry of Phenalenium Systems. XXXI. The Synthesis, Dimerization, and Trapping of 6-Methylenebenzo[<i>cd</i>]pyrene
  作者：Osamu Hara、Kagetoshi Yamamoto、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/bcsj.53.2036

  日期：1980.7

  as well as 13. It might reasonably be supposed that the formation of 13 proceeds in a process involving four steps: (i) the formation of the intermediate 6H-6-benzo[cd]pyren-6-ylmethyl cation (8); (ii) the conversion of 8 into the reactive 6-methylenebenzo[cd]pyrene (5) by the loss of a proton; (iii) the head-to-head self-Diels-Alder dimerization of 5 to the initial dimer, 6,7-dihydrospiro[benzo[ghi]perylene-5(4aH)

  6-甲磺酰氧基甲基-6H-苯并[cd]芘(6)的乙酰化得到7,7a-二氢螺[苯并[ghi]苝-5-(6H),6'-[6H]苯并[cd]芘](13 )，而在甲解过程中，6 得到螺[苯并[ghi]苝-5(6H),6'-[6H]苯并[cd]-芘]、6-羟甲基-6H-苯并[cd]芘和6 -甲基-6H-苯并[cd]芘以及 13。可以合理地假设 13 的形成过程涉及四个步骤：(i) 中间体 6H-6-苯并[cd]芘的形成-6-基甲基阳离子(8)；(ii) 通过失去一个质子将 8 转化为反应性 6-亚甲基苯并[cd]芘 (5)；(iii) 5 到初始二聚体 6,7-dihydrospiro[benzo[ghi]perylene-5(4aH),6'-[cd]benzo[cd]pyrene 的头对头自狄尔斯-阿尔德二聚化]，和 (iv) 1,3-氢转移形成 13。当在氯仿中用三乙胺处理 6-甲基苯并[cd]芘-6-基四氟硼酸酯
• 1109. Conjugated cyclic hydrocarbons. Part VIII. The benzo[cd]pyrenium cation: synthesis and reactivity
  作者：D. H. Reid、W. Bonthrone

  DOI：10.1039/jr9650005920

  日期：——
• Scholl; Meyer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 152,157
  作者：Scholl、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——