cedrane-7β,8β-diol | 103839-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cedrane-7β,8β-diol
• 英文别名: 7β-hydroxycedrol；7-hydroxycedrol；(1S,2R,5R,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecane-7,8-diol
• CAS: 103839-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VKHUUPGHTCCQGU-VEESAYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cedrane-7β,8β-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-4,7,7,11β-tetramethyl-(5α,8β)-tricyclo<6.3.0.0^1,5>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cedrol 被 m-氯过苯甲酸羟基化。所谓“Senoxydene”的差向异构体的合成

  摘要：

  雪松醇被间氯过苯甲酸羟基化得到四种叔醇和两种仲醇，其中一种经过四步转化为“senoxydene”的差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2523
• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以36 mg的产率得到cedrane-7β,8β-diol
  参考文献：
  名称：

  Cedrol 被 m-氯过苯甲酸羟基化。所谓“Senoxydene”的差向异构体的合成

  摘要：

  雪松醇被间氯过苯甲酸羟基化得到四种叔醇和两种仲醇，其中一种经过四步转化为“senoxydene”的差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2523

文献信息

• Oxidation of unactivated carbon atoms of cedrol and cedrol acetate with -chloroperbenzoic acid.
  作者：Min-Jen Shiao、Jing Luen Lin、Yueh-Hsiung Kuo、Kae-Shyang Shih

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84910-2

  日期：1986.1

  Cedrol and cedrol acetate were reacted with -CPBA to give the corresponding 2α-ol, 2β-ol, 4β-ol, 5β-ol and 7β-ol.

  将西多洛尔和乙酸西多洛酯与-CPBA反应，得到相应的2α-醇，2β-醇，4β-醇，5β-醇和7β-醇。