N-(salicylidene)-D-phenylglycine methylester | 872322-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(salicylidene)-D-phenylglycine methylester
• 英文别名: (R)-phenylglycin methyl ester；N-(salicylidene)-d-phenyl glycine methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylacetate
• CAS: 872322-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KIWLLEDRUOARAM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(salicylidene)-D-phenylglycine methylester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (R)-2-(2-oxo-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(salicylidene)-D-phenylglycine methylester
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196

文献信息

• Optically Active Transition Metal Complexes. 130.¹ Synthesis, Crystal Structures, and Catalytic Properties of Chiral-at-Metal (η⁶-Arene)ruthenium(II) and (η⁶-Arene)osmium(II) Half-Sandwich Complexes. Crystallization of Pure Diastereomers versus Diastereomer Mixtures in a 1:1 Ratio
  作者：Henri Brunner、Thomas Zwack、Manfred Zabel、Wolfgang Beck、Andreas Böhm

  DOI：10.1021/om020964u

  日期：2003.4.1

  peculiarity that the single crystals contained the RM,SC and SM,SC diastereomers with opposite configurations at the metal centers in a 1:1 ratio, whereas two cases crystallized as pure RM,SC diastereomers. Two complexes, the ligands of which (the salicylaldiminates of methyl phenylalaninate and methyl phenylglycinate) had racemized during the synthesis, crystallized as racemates RRu,SC/SRu,RC. Complexes 1−14

  许多旋光胺和α-氨基酸酯与水杨醛的缩合得到手性化合物HLL * -1 - HLL * -8。一系列所述类型的非对映体配合物（的ř中号，小号Ç） -和（小号中号，小号Ç） - [（η 6 -arene）M（LL *）X]（1 - 14：M = RU，Os中所选定X =氯，I），仅在金属构型不同，通过的[（η反应形成6 -arene）的MC1 2 ] 2这些化合物在碱的存在下并通过卤素交换。X射线结构分析表征了五种配合物。3例显示了结构特性，即单晶在金属中心以1：1的比例包含具有相反构型的R M，S C和S M，S C非对映异构体，而2例结晶为纯R M，S C非对映异构体。两种配合物（在合成过程中均已消旋）的配体（苯基丙氨酸甲酯的水杨酸亚胺和苯基甘氨酸甲酯的水杨酸酯）结晶为外消旋体R Ru，小号Ç /小号钌，[R Ç。配合物1 - 14进行了测试，如2-对映异构化催化剂Ñ丁基-4,7-二氢-1
• Chirale Halbsandwich-Pentamethylcyclopentadienyl-Rhodium(III)- und Iridium(III)-Komplexe mit Schiff-Basen aus Salicylaldehyd und α-Aminosäureestern [1]
  作者：Andreas Böhm、Henri Brunner、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200700388

  日期：2008.2

  Chiral Half-sandwich Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium(III) and Iridium(III) Complexes with Schiff Bases from Salicylaldehyde and α-Amino Acid Esters [1] A series of diastereoisomeric half-sandwich complexes with Schiff bases from salicylaldehyde and L-α-amino acid esters including chiral metal atoms, [(η5-C5H5)(Cl)M(N,O-Schiff base)], has been obtained from chloro bridged complexes [(η5-C5Me5)(Cl)M(μ-Cl)]2

  水杨醛和α-氨基酸酯席夫碱的手性半夹心五甲基环戊二烯基铑(III)和铱(III)配合物 [1] 水杨醛和L-α-氨基酸酯席夫碱的一系列非对映异构半夹心配合物包括手性金属原子 [(η5-C5H5)(Cl)M(N,O-Schiff base)]，已从氯桥络合物 [(η5-C5Me5)(Cl)M(μ-Cl)]2 ( M = Rh，Ir）。从这些与 Ag[ ] 或 Ag[SO3CF3] 的配合物中提取氯化物得到高度敏感的化合物 [(η5-C5Me5)M(N,O-Schiff 碱]+X− (M = Rh, Ir; X = BF4, CF3SO3) 可以在形成 [(η5-C5Me5)M(PPh3)(N,O-Schiff 碱)]+X− 的情况下向其中添加 PPh3。复合物 (1-7 和 11-12) 的非对映异构体比例为由核磁共振谱确定。
• Racemization versus retention of chiral information during the formation of silicon and tin complexes with chiral Schiff base ligands
  作者：Gisela Warncke、Uwe Böhme、Betty Günther、Martin Kronstein

  DOI：10.1016/j.poly.2012.08.027

  日期：2012.10

  information present in the ligand system into the complex by using dichlorodimethylstannane for the complex formation. Dimethyltin[ N -(salicylidene)- d -phenylglycine methylester] ( 3a ) crystallizes in the chiral space group P 2 1 2 1 2 1 with one diasteromer in the asymmetric unit. 1 H NMR analysis of 3a with the help of a lanthanide shift reagent proves the presence of only one diasteromer in the bulk

  摘要用手性库中的氨基酸酯制备了具有O，N，O'配位能力的手性席夫碱配体。不幸的是，在与这些手性配体与四氯化硅形成络合物的过程中，手性信息丢失了。借助于两个X射线结构证明了这一点，根据所选的反应条件，这些X射线结构显示出不同的反应产物。在三乙胺存在下，N-（水杨基）-d-苯基甘氨酸甲酯（1a）与SiCl 4的反应导致氨基酸酯的平面化和乙烯酮缩醛2a的形成。N-（水杨亚烷基）-1-缬氨酸甲酯（1b）与不含三乙胺的SiCl 4的反应导致氨基酸酯的外消旋化和络合物2b的形成。已经提出了形成两种产物的机制。通过使用二氯二甲基锡烷形成配合物，可以将存在于配体系统中的手性信息转移到配合物中。二甲基锡[N-（水杨亚烷基）-d-苯基甘氨酸甲酯]（3a）在手性空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，在不对称单元中有一个非对映异构体。借助镧系元素转移试剂对3a的1 H NMR分析证明，在本体材料中仅存在一种非对映异构体。