tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate | 906651-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,3S)-3-[[(2S)-3-(4-but-2-ynoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate
• CAS: 906651-54-5
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₁₀
• 分子量: 786.059
• InChiKey: GJMJRJPLGQBGCZ-NXFZSOMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate 在 碘苯二乙酸 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S,E)-4-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-12-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxydodec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383
• 作为产物：
  描述：

  Boc-保护氨基酸 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383

文献信息

• EP1857456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——