(2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2s,3r,4s,5s)-2-Methyl-5-(1-Phenyl-1h-1,2,3-Triazol-4-Yl)pyrrolidine-3,4-Diol；(2S,3R,4S,5S)-2-methyl-5-(1-phenyltriazol-4-yl)pyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: HPPFSIKUULBMIZ-KNDHEWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用芳基取代的吡咯烷亚氨基糖开发岩藻糖苷酶中的疏水地形

  摘要：

  研究了岩藻糖苷酶中的疏水态势，并借助亚氨基糖衍生物（其特征在于相对于亚氨基环糖醇核心具有可变方向的苯基取代基）进行了研究，并探讨了与之间隔不同距离的情况，以探索稳定酶-抑制剂复合物的关键结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402509

文献信息

• Harnessing pyrrolidine iminosugars into dimeric structures for the rapid discovery of divalent glycosidase inhibitors
  作者：Ana T. Carmona、Sebastián Carrión-Jiménez、Valeria Pingitore、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.008

  日期：2018.5

  libraries (1a-l, 1a'-l' and 2a-l) of dimeric iminosugars through CuAAC reaction between three different alkynyl pyrrolidines and a set of diazides was carried out. The resulting crude dimers were screened in situ against two α-fucosidases (libraries 1a-l and 1a'-l') and one β-galactosidase (2a-l). This method is pioneer in the search of divalent glycosidase inhibitors. It has allowed the rapid identification

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。
• Exploiting the Hydrophobic Terrain in Fucosidases with Aryl-Substituted Pyrrolidine Iminosugars
  作者：Audrey Hottin、Daniel W. Wright、Gideon J. Davies、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/cbic.201402509

  日期：2015.1.19

  The hydrophobic landscape in fucosidase was studied with the aid of iminosugar derivatives featuring phenyl substituents in variable orientations with respect to the iminocyclitol core, and at various distances from it, to explore the key binding interactions that stabilise the enzyme–inhibitor complex.

  研究了岩藻糖苷酶中的疏水态势，并借助亚氨基糖衍生物（其特征在于相对于亚氨基环糖醇核心具有可变方向的苯基取代基）进行了研究，并探讨了与之间隔不同距离的情况，以探索稳定酶-抑制剂复合物的关键结合相互作用。