ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-phenyltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: VPMYYRDMVIWVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087
• 作为产物：
  描述：

  3-Anilinoacrylsaeure-ethylester 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• Antiaggregating and Antithrombotic Activities of new 1, 2, 3-Triazolecarboxamides
  作者：Anke Cwiklicki、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200300837

  日期：2004.3

  Twenty five new triazolecarboxamides related to YC‐1 were prepared and tested for their antiplatelet (in vitro) and antithrombotic (in vivo) activities. Five of them inhibited the aggregation of blood platelets (Born test, inducer collagen) with IC50 values between 90 and 130 μM. Nine compounds exhibited significant antithrombotic properties with an inhibition of thrombus formation between 11 and 7%

  制备了 25 种与 YC-1 相关的新型三唑甲酰胺，并测试了它们的抗血小板（体外）和抗血栓形成（体内）活性。其中五个抑制血小板聚集（Born test，诱导剂胶原蛋白），IC50 值在 90 到 130 μM 之间。九种化合物表现出显着的抗血栓形成特性，对血栓形成的抑制率为 11% 至 7%。只有一种化合物 (8c) 显示出体外和体内效应。在体外，活性最强的化合物是 11c 和 12d。它们抑制血小板聚集，IC50 = 90 和 95 μM。在体内，10a 显示出最强的血栓形成抑制作用，在单次口服剂量为 60 mg/kg 后，小动脉中有 11%（小静脉中有 5%）。使用血清素作为诱导剂时，11c 和 12d 均显示出较低的 IC50 值，即分别为 25 或 30 μM。
• Regioselective synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions in waterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, elemental analyses and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307084k/
  作者：Zhong-Xia Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/b307084k

  日期：——

  Reaction of an arylacetylene with an azide in hot water gave 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields, while similar reaction between a terminal aliphatic alkyne and an azide (except m-nitroazidobenzene) afforded a mixture of regioisomers with the ratio of 1,4- to 1,5-isomers ranging from 3:1 to 28.6:1. Reactions of m-nitroazidobenzene with either arylalkynes or aliphatic alkynes formed only

  芳基乙炔与叠氮化物在热水中反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑，而末端脂族炔烃与叠氮化物（间硝基叠氮苯除外）之间的类似反应得到区域异构体混合物，其中1,4-异构体与1,5-异构体的比例为3：1至28.6：1。间硝基叠氮苯与芳基炔烃或脂族炔烃的反应仅形成1,4-二取代的衍生物，收率很高。
• Alkyl Propiolates Participated [3+2] Annulation for the Switchable Synthesis of 1,5‐ and 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles Containing Ester Side Chain
  作者：Shuo Cao、Yunyun Liu、Changfeng Hu、Chengping Wen、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201801366

  日期：2018.11.7

  By means of a featured enamine activation, the alkyl propiolates have been successfully employed in the [3+2] annulation for the synthesis of 1,2,3‐triazoles. The synthesis of both 1,4‐ as well as the hardly available 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles can be selectively accessed by using tosyl azide and tosyl hydrazine as nitrogen source, respectively.

  通过特征性的烯胺活化，丙酸烷基酯已成功用于[3 + 2]环合中，用于合成1,2,3-三唑。通过分别使用甲苯磺酰甲苯磺酰基和甲苯磺酰肼作为氮源，可以选择性地获得1,4-以及几乎不可用的1,5-二取代的1,2,3-三唑的合成。
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。