5-硝基-1,3-噻唑-2-甲腈 | 20751-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-硝基-1,3-噻唑-2-甲腈
• 英文名称: 5-nitro-thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-5-nitro-thiazole；2-Cyan-5-nitrothiazol；5-Nitro-2-thiazolecarbonitrile；5-nitro-1,3-thiazole-2-carbonitrile
• CAS: 20751-85-3
• 化学式: C₄HN₃O₂S
• 分子量: 155.137
• InChiKey: DTFCQYJITNKKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,3-噻唑-2-甲腈 在 盐酸 、 硫代乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 5-Nitrothiazol-2-thiocarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal thiazoles. 2. 2-(5-Nitro-2-furyl-, thiazolyl-, and 1-methylimidazolyl-)thiazoles

  摘要：

  Ten 2-substituted 4-thiazolecarboxaldehyde hydrazones bearing 5-nitro-2-furyl, 5-nitro-2-thiazolyl, and 1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl functions have been prepared and screened for activity against Trypanosoma cruzi infections in mice. The results permitted the ranking of these substituents in decreasing order of activity: 1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl greater than 5-nitro-2-furyl greater than 5-nitro-2-thiazolyl, the last being inactive. Some structural features of the side chain necessary for optimum activity are discussed. The most active compound, 4-[[[2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-thiazolyl]methylene]amino]thiomorpholine 1,1-dioxide, compared favorably with the standard Nifurtimox against three recent clinical isolates of T. cruzi, including one with a high myocardial tissue infiltration.

  DOI：

  10.1021/jm00217a017

文献信息

• Some N-hydroxy-N-methylamidines and 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones
  作者：Peter W. Seale、William K. Warburton

  DOI：10.1039/p19740000085

  日期：——

  Aromatic and heterocyclic nitriles react with N-methylhydroxylamine to give N-hydroxy-N-methylamidines (4). The latter, when treated with ethyl chloroformate, give 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones (9). Sodium borohydride reduces compound (9; R =p-C6H4Cl) to the corresponding oxadiazolidinone (10). The tautomeric structure of p-chlorobenzamide oxime is discussed.

  芳族和杂环腈与之反应Ñ -methylhydroxylamine得到Ñ羟基Ñ -methylamidines（4）。当后者用氯甲酸乙酯处理时，得到1,2,4-恶二唑-5（2 H）-一（9）。硼氢化钠将化合物（9； R = p -C 6 H 4 Cl）还原为相应的恶二唑烷酮（10）。讨论了对氯苯甲酰胺肟的互变异构结构。
• Strehlke; Schroder, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 5, p. 571 - 573
  作者：Strehlke、Schroder

  DOI：——

  日期：——
• Chemotherapeutische Nitroheterocyclen, XII ¹⁾ Notiz zur Darstellung der 5‐Nitro‐2‐thiazolcarbonsäure
  作者：Peter Strehlke

  DOI：10.1002/cber.19731060240

  日期：1973.2