5-硝基-1,3-噻唑-2-甲酰氯 | 39849-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-硝基-1,3-噻唑-2-甲酰氯
• 英文名称: 5-nitrothiazole-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-Nitro-thiazol-2-carbonsaeure-chlorid；5-nitro-thiazole-2-carbonyl chloride；5-Nitrothiazole-2-carbonyl chloride；5-nitro-1,3-thiazole-2-carbonyl chloride
• CAS: 39849-85-9
• 化学式: C₄HClN₂O₃S
• 分子量: 192.583
• InChiKey: JNCIUFLBNBFHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 5-硝基-1,3-噻唑-2-甲酰氯 在 四氯化钛 作用下， 生成 (2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-(5-nitro-thiazol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Strehlke, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-thiazole 2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-硝基-1,3-噻唑-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：杂环苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了一系列基于C2-甲基-N10-烷基喹唑啉的抗叶酸药物的合成，其中对氨基苯甲酸酯环被杂环噻吩，噻唑，噻二唑，吡啶和嘧啶取代。这些通常通过（溴甲基）喹唑啉18或其N3-[（新戊酰氧基）甲基]保护的衍生物36与合适的杂环胺的反应来详细阐述，尽管每个杂环系统都需要其自身特定的合成方法。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。噻吩系统7及其相关的噻唑8产生的类似物比L1210细胞生长抑制剂的母体苯系列2的效力要强得多，尽管这些杂环通常对分离的TS酶的抑制作用较差。噻吩和噻唑类似物增强的细胞毒性至少部分是由于它们通过减少的叶酸载体机制和叶酰聚谷氨酸合成酶的非常好的底物活性而有效地转运到细胞中。噻吩和噻唑系列中的C2-（氟甲基）和C2-（羟甲基）取代基取代了C2-甲基，所得到的衍生物仅是TS酶的强效抑制剂，但细胞毒性却

  DOI：

  10.1021/jm00109a011

文献信息

• Certain halothien-2-yl 5-nitrothiazol-2-yl ketones and fungicidal
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006241A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  2-ACYL-5-NITROTHIAZOLES OF THE FORMULA ##STR1## wherein A' is furyl, thienyl or pyrrolyl substituted by halo, or phenyl substituted by 3 to 5 of halo, hydroxy, alkyl or alkoxy of 1-4 carbon atoms, possess antifungal activity, e.g., against Candida albicans, Trichophyton metagrophytes and Trichophyton rubrum.

  该公式中的2-ACYL-5-NITROTHIAZOLES，其中A'是由卤素取代的呋喃基、噻吩基或吡咯基，或者是由1-4个碳原子的卤素、羟基、烷基或烷氧基取代的苯基，具有抗真菌活性，例如对白念珠菌、白色念珠菌和红色念珠菌具有抗真菌活性。
• Anti-tumor agents
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04981856A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  A quinazoline of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, halogeno, hydroxy or mercapto, or substituted alkyl or alkoxy; wherein R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, or substituted alkyl or alkanoyl; wherein Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or bears one or more substituents; wherein R.sup.3 is such that R.sup.3 --NH.sub.2 is an amino acid; wherein R.sup.4 is hydrogen or alkyl; wherein R.sup.5 is hydrogen or alkyl; and wherein each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, phenyl, halogeno, nitro, cyano or amino, or substituted alkyl, alkoxy or alkylthio; provided that at least one of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is other than hydrogen; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumour activity.

  一种化学式为：##STR1##的喹唑啉，其中R.sup.1为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫代烷基、芳基、芳氧基、芳基硫代烷基、芳基烷基、卤素、羟基或巯基，或取代的烷基或烷氧基；其中R.sup.2为氢、烷基、烯基或炔基，或取代的烷基或烷酰基；其中Ar为苯基、萘基或未取代或带有一个或多个取代基的杂环烃基；其中R.sup.3是使得R.sup.3 --NH.sub.2为氨基酸的基团；其中R.sup.4为氢或烷基；其中R.sup.5为氢或烷基；且其中R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个为氢、羟基、烷基、烷氧基、硫代烷基、烷基氨基、二烷基胺基、苯基、卤素、硝基、氰基或氨基，或取代的烷基、烷氧基或硫代烷基；前提是R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中至少有一个不是氢；或其药学上可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Strehlke; Schroeder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 41 - 43
  作者：Strehlke、Schroeder

  DOI：——

  日期：——
• MARSHAM, PETER R.;HUGHES, LESLIE R.;JACKMAN, ANN L.;HAYTER, ANTHONY J.;OL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1594-1605
  作者：MARSHAM, PETER R.、HUGHES, LESLIE R.、JACKMAN, ANN L.、HAYTER, ANTHONY J.、OL+

  DOI：——

  日期：——