2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol | 79015-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 79015-61-5
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: KDIUHXUETKEUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-44 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  0.8811 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 四乙基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化氟环化对三氟立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09323
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 lithium trimethylsilylacetylenide 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89.9%的产率得到2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化C-17和C-20烯丙基碳酸酯的氢解，可自然生成立体C-17立体化学和类固醇侧链中C-20差向异构体的立体定向新方法。

  摘要：

  通过C-17-酮类固醇与异丙烯基锂反应获得的烯丙醇被转化为碳酸酯。用甲酸三乙铵进行氢解可得到C-17β-异丙烯基。通过C-20酮类固醇与（E）和（Z）烯基锂的反应引入类固醇侧链单元。类固醇侧链中C-20的天然差向异构体是通过钯催化的C-20（Z）烯丙基碳酸三甲酸甲酸乙酯与甲酸三乙铵的氢解而立体生成的，而非天然构型则是由C-20（E）碳酸烯丙酯生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80769-9

文献信息

• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。
• Silanes in organic syuthesis. 11. Regiocontrolled synthesis of α-hydroxymethylated (trimethylsilyl)allenes
  作者：Rhys G. Daniels、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90382-x

  日期：1981.1

  The organometallic produced by reaction of trimethylsilylpropargyl bromide with aluminum amalgam in anhydrous tetrahydrofuran condenses readily with aldehydes and ketones to give allenic alcohols resulting from coupling α to the trimethylsilyl substituent.

  由三甲基甲硅烷基炔丙基溴与铝汞齐在无水四氢呋喃中反应制得的有机金属容易与醛和酮缩合，得到烯丙醇，其由α与三甲基甲硅烷基取代基偶合而成。
• Karaev, S. F.; Guseinov, Sh. O.; Akhundov, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1163 - 1165
  作者：Karaev, S. F.、Guseinov, Sh. O.、Akhundov, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel method for stereospecific generation of either C-20 epimer in steroid side chains by palladium-catalyzed hydrogenolysis of C-20 allylic carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00049a004

  日期：1992.11

  Both natural and unnatural epimers at C-20 in a steroid side chain can be generated stereospecifically by the palladium-catalyzed hydrogenolysis with triethylammonium formate of C-20 (Z) or (E) allylic carbonates, respectively.