(S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester | 302964-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[3-(7-bromo-2-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 302964-56-3
• 化学式: C₃₆H₃₆BrNO₇
• 分子量: 674.588
• InChiKey: HNQCZBCABQDYIV-GITLJRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester 在 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 chloroamine-T 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 (S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b

文献信息

• Studies towards the synthesis of diazonamide A. Synthesis of a tyrosine-derived benzofuranone
  作者：Franck Lach、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01118-7

  日期：2000.8

  The benzofuranone 2, a potential intermediate for the synthesis of the marine natural product diazonamide A 1, has been synthesised in eight steps from the N-protected tyrosine ester 3.

  的苯并呋喃酮2，为对海洋天然产物diazonamide A的合成潜在中间体1，在8个步骤合成了从Ñ -保护的酪氨酸酯3。