5-deutero-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deutero-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Deuterio-4-(4-methylphenyl)-1-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 236.28
• InChiKey: FTBGPTZQAAMBJS-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deutero-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 4-溴苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吡咯烷酮 、 四丁基醋酸铵 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly efficient method for the synthesis of multisubstituted 1,2,3-triazoles via a direct Pd-catalyzed C-5 arylation has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol070697u
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 氘代二甲亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-deutero-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033

文献信息

• METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US20140107327A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure relates to a method that involves reacting an azide with an alkyne in the presence of deuterated water and a copper-containing catalyst, thereby forming a deuterated 1,2,3-triazole.

  本公开涉及一种方法，其中在氘代水和含铜催化剂的存在下，将偶氮与炔反应，从而形成氘代的1,2,3-三唑。
• Synthesis of Deuterated 1,2,3-Triazoles
  作者：Hari K. Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo301146j

  日期：2012.10.19

  The copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) is a highly effective method for the selective incorporation of deuterium atom into the C-5 position of the 1,2,3-triazole structure. Reactions of alkynes and azides can be conveniently carried out in a biphasic medium of CH2Cl2/D2O, using the CuSO4/Na ascorbate system. The mildness of the method renders it applicable to substrates of relatively high complexity, such as nucleosides. Good yields and high levels of deuterium incorporation were observed. A reaction conducted in equimolar H2O and D2O showed 2.7 times greater incorporation of hydrogen atom as compared to deuterium. This is consistent with the H+ and D+ ion concentrations in H2O and D2O, respectively. With appropriately deuterated precursors, partially to fully deuterated triazoles were assembled where the final deuterium atom was incorporated in the triazole-forming step.
• [EN] METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 1,2,3-TRIAZOLES DEUTÉRIÉS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2012135112A3

  公开（公告）日：2012-11-22
• Base-catalyzed hydrogen–deuterium exchange and dehalogenation reactions of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dong Wang、Si Chen、Jing Wang、Didier Astruc、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.033

  日期：2016.10

  A series of deuterated 1,2,3-triazoles bearing various substituents were produced by hydrogen–deuterium exchange reactions of pre-synthesized original 1,2,3-triazoles, giving high level of deuteration and high yields. The catalytic system was successfully extended to the dehalogenation and halogen–deuterium exchange procedures of iodo-functionalized 1,2,3-triazolyl derivatives. This study forms a promising

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。
• Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol070697u

  日期：2007.6.1

  A highly efficient method for the synthesis of multisubstituted 1,2,3-triazoles via a direct Pd-catalyzed C-5 arylation has been developed.