3-(3-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 21164-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 21164-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: CWGOIPMGZKNLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-143 °C
• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 尿素 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  James, Jainey P.; Bhat, Ishwar K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类新衍生物的合成，药理和生物学筛选

  摘要：

  由3-（取代的苯基）合成了一系列新颖的4-（取代的苯基）-2-（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-1（噻吩-2-基）prop-2-en-1。3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮是通过在20％NaOH为碱的情况下将2-乙酰基噻吩与各种芳香醛缩合而制得的。在NaOH为碱的情况下，用邻苯二胺环化不同的3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-烯-生成4-（取代的苯基）-2- （噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。合成化合物的结构通过IR确证，11 H NMR，质谱和元素分析。已对所有化合物的抗微生物，止痛和抗炎活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.1722

文献信息

• Thieny/Furanyl-hydroxyphenylpropenones as Inhibitors of LPS-induced ROS and NO Production in RAW 264.7 Macrophages, and Their Structure-Activity Relationship Study
  作者：Tara Man Kadayat、Mi Jin Kim、Tae-Gyu Nam、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2481

  日期：2014.8.20

  Twelve thienyl/furanyl-hydroxyphenylpropenones were systematically designed and synthesized, and evaluated for their inhibitory effect on LPS-induced ROS and NO production in RAW 264.7 macrophages. Compound 11 displayed the most significant inhibitory activity of LPS-induced ROS and NO production in RAW 264.7 macrophages. Structure-activity relationship study indicated that para-hydroxyphenyl moiety plays an important role for inhibitory activities on both LPS-induced ROS and NO production as well as 3-thienyl moiety on molecule.

  系统设计并合成了十二种噻吩/呋喃羟基苯丙烯酮，并评估其对LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生的抑制作用。化合物11在抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生方面表现出最显著的抑制活性。结构-活性关系研究表明，paRA-羟基苯基部分在抑制LPS诱导的ROS和NO产生方面起着重要作用，而分子中的3-噻吩部分也同样关键。
• Bhat, K. Ishwar; Kumar, Abhishek, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 397 - 400
  作者：Bhat, K. Ishwar、Kumar, Abhishek

  DOI：——

  日期：——
• Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0889024B1

  公开（公告）日：2000-09-13
• US5945557A
  申请人：——

  公开号：US5945557A

  公开（公告）日：1999-08-31