4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1442115-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[(5-Methyl-2-propan-2-ylphenoxy)methyl]-1-phenyltriazole
• CAS: 1442115-80-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: LVIFNGWEGAQHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于百里酚的 1,2,3-三唑杂化物作为胸苷酸合酶抑制剂和抗乳腺癌细胞凋亡诱导剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  植物产生的天然产物一直是众多抗癌药物的支柱。在目前的工作中，已经合成了基于天然生物活性百里酚的 1,2,3-三唑杂化物，并评估了其在 MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞中的抗癌活性。合成的分子显示出所需的口服药物的药代动力学预测。在合成的杂化物中，化合物 4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole ( 10 ) 是最有效的 (IC 50 6.17 μM)与他莫昔芬 (IC 50 5.62 μM)相当的细胞毒性和对 MCF-7 癌细胞的 5-氟尿嘧啶 (IC 50 20.09 μM) 的3.2 倍抑制。而针对 MDA-MB-231 癌细胞，化合物10 (IC50 10.52 μM) 和 3-(4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116136

文献信息

• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• Microwave-Mediated Cycloaddition of Azides to Propargylic Ethers in PEG-200
  作者：Hulluru Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1080/00304948.2013.786575

  日期：2013.5.4