2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran | 106824-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 2-phenyl-3-nitro-2H-naphtho<2,1-b>pyran；3-phenyl-2-nitro-3H-naphtho<2,1>pyran；2-nitro-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
• CAS: 106824-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: KPNPVSPJQCZCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-phenyl-3-nitrodihydronaphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  用硼烷和硼氢化物还原α，β-不饱和硝基烯烃。获得3-硝基-，3-羟基氨基-和3-氨基-2h-1-苯并吡喃衍生物的便捷途径

  摘要：

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240343
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1,1-Dihydro-2-oximino-3-aryl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans

  摘要：

  A series of 1,1-dihydro-2-oximino-3-arylnaphtho[2,1-b]pyrans were synthesised in good yields by reduction of the corresponding 2-nitronaphthopyrans using Raney Nickel and hydrazine hydrate or sodium borohydride in ethanol. Further, the Beckmann rearrangement product on the oxime using phosphorous pentachloride in ether was identified as 1-cyanomethyl-2-naphthol. Whereas using sulfuric acid as the catalyst the product was characterised as 4-arylnaphth[1,2-0[1,4]oxazepine.

  DOI：

  10.3987/com-89-5029

文献信息

• Direct Synthesis of 6H-Chromeno[3,4-b]quinolin-6-ol Derivatives from Substituted 3-Nitro-2H-chromenes and 2-Nitrobenzaldehydes Mediated by Fe/AcOH System
  作者：Cunde Wang、Xushun Qing、Ting Wang、Chenlu Dai、Zhenjie Su

  DOI：10.1055/s-0036-1589154

  日期：2018.3

  4-b]quinolines was developed. This reaction involves the sequential reduction, hydrolysis, aldol condensation, intramolecular addition, and the nucleophilic addition of substituted 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with substituted 2-nitrobenzaldehydes to give the corresponding 6H-chromeno[3,4-b]quinolines. This transformation provides a straightforward synthetic protocol for constructing substituted 6H-chromeno[3

  摘要 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno [3,4 - b〕喹啉。该转化为构建取代的6 H -chromeno [3,4- b]喹啉衍生物。通过X射线晶体学证实了三种典型产物的结构。 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno
• 10.1016/j.carres.2024.109222
  作者：Ahemad, Mohammed Ansar、Patra, Arpita、Muduli, Lipsarani、Nayak, Sabita、Mohapatra, Seetaram、Panda, Jasmine、Sahoo, Chita Ranjan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109222

  日期：——

  were synthesized from chromene fused 1,2,3-triazolyl extended alkyne and 2,3,4,6-tetra--acetyl---glucopyranosyl azide in good to excellent yield by a copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The major advantages include mild reaction conditions, high yield, good substrate scope, and shorter reaction time. The antibacterial efficacy of the compounds were assessed against human pathogenic

  以色烯稠合1,2,3-三唑基延伸炔和2,3,4,6-四-乙酰基-吡喃葡萄糖基叠氮化物为原料，合成了一系列新型1,2,3-三唑稠合色烯基葡萄糖三唑缀合物。铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应具有良好至优异的产率。主要优点是反应条件温和、收率高、底物范围好、反应时间短。评估了这些化合物对人类致病性革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抗菌功效。发现该化合物是最有效的分子，抑制区 (ZI) 为 17 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL，ZI 为 16 mm，最小抑制浓度 (MIC) 为 25 μg/mL。此外，它还显着抑制 DNA 旋转酶，结合亲和力为 -9.4 kcal/mol。在所有合成的化合物中， 、 、 和 对两种菌株均表现出显着的抗菌活性，并具有良好的结合亲和力并抑制 DNA 旋转酶。因此，根据基于强抗菌特性和分子对接研究的结构活性关系，这些基于1,2,3-三唑稠合
• Varma, Rajender S.; Kadkhodayan, Miryam; Kabalka, George W., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1647 - 1652
  作者：Varma, Rajender S.、Kadkhodayan, Miryam、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA RAJENDER S.; KADKHODAYAN MIRYAM; KABALKA G. W., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1647-1652
  作者：VARMA RAJENDER S.、 KADKHODAYAN MIRYAM、 KABALKA G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;GAI, YUAN-ZHU;KABALKA, G. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 767-772
  作者：VARMA, R. S.、GAI, YUAN-ZHU、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——