2-phenyl-3-nitrodihydronaphtho<2,1-b>pyran | 106824-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-nitrodihydronaphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene；(2S,3R)-2-nitro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 106824-26-4；106824-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: DXTUKWGDWQPPIN-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-phenyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-phenyl-3-nitrodihydronaphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  用硼烷和硼氢化物还原α，β-不饱和硝基烯烃。获得3-硝基-，3-羟基氨基-和3-氨基-2h-1-苯并吡喃衍生物的便捷途径

  摘要：

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240343

文献信息

• Syntheses of 2-Benzylbenzofuran Derivatives and 2-Aryl-nitro­chroman Derivatives from Nitro­alkene Precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201600314

  日期：2016.5

  the synthesis of 2-benzylbenzofuran, 3-substituted 2-benzylbenzofuran, and 2-aryl-nitrochroman derivatives are described. Benzofurans were generated from nitroalkenes by reduction with NaBH4 followed by a Nef reaction and acid-mediated cyclization, whereas 3-substituted 2-benzylbenzofurans were prepared from nitroalkenes by reactions with Grignard reagents followed by a Nef reaction and an acid-mediated

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。
• Synthesis of Functionalized Arenopyrans and Arenylsulfanes via Reaction of Nitroallylic Acetates with Arenols and Arenethiols
  作者：Pallabita Basu、Robi Sikdar、Tarun Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202000609

  日期：2020.9.7

  a furyl group which was synthesized in excellent yield (86 %, entry 1), dihydronaphthopyran 3b was synthesized in moderate yield by treating β‐naphthol 2a with appropriate MBH acetate 1b (entry 2). In the case of MBH acetates 1c–f, a reversal of regioselectivity leading to SN2 products 3' as the major or exclusive products was observed (entries 3–6). In the case of 1c and 1d, the minor SN2' products

  我们注意到我们先前的手稿1中存在一些错误，并希望提供更正： 1.摘要第5行：“涉及S N 2'反应”应读为“涉及S N 2 / S N 2'反应” 2.第2页第2栏第2段：表2中的条目3–6的描述应为： 除了带有呋喃基的二氢萘并吡喃3a以极高的收率合成（86％，条目1）外，通过用适当的MBH乙酸酯1b处理β-萘酚2a也可以中等收率合成二氢萘并吡喃3b（条目2）。在MBH乙酸盐1c – f的情况下，观察到区域选择性的逆转，导致S N 2产物3'作为主要产物或排他产物（条目3–6）。在1c和1d的情况下，次要S N 2'乘积（<20％）3c和3d分别可以被隔离和表征（条目3-4）。 此外，表2中的反应和脚注已更新： 表2. MBH-乙酸盐范围aa 2-萘酚2a（0.36 mmol），MBH-乙酸酯1（0.4 mmol，1.1当量），NEt3（1.08 mmol，3当量）的DCM（6 mL）溶液。