N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-glucopyranosyl)methylamine | 452915-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-glucopyranosyl)methylamine
• 英文别名: N-Boc-(β-D-glucopyranosyl)methylamine
• CAS: 452915-24-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: NPEOPKDEGSBGMH-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  128.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-glucopyranosyl)methylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(β-D-glucopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯偶联化学和支持环化固相合成环 C-糖苷/氨基酸杂化物

  摘要：

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500273