1-(2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil | 1098973-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 英文别名: 1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-iodotetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-iodooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1098973-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₅
• 分子量: 368.128
• InChiKey: PTWBTVJPKOHDJU-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil 在 吡啶 、 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 72.16h， 生成 (1S,3R,4R,8S)-8-triethylsilyloxy-1-(4,4’-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(N4-benzoyl-5-methylcytosin-yl)-2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USES OF NUCLEIC ACID COMPOUNDS WITH CONFORMATIONALLY RESTRICTED MONOMERS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE COMPOSÉS ACIDES NUCLÉIQUES COMPORTANT DES MONOMÈRES RESTREINTS DE POINT DE VUE CONFORMATIONNEL

  摘要：

  合成和使用构象限制核苷单体（CRN）以制备核酸化合物。为治疗或预防疾病或障碍而通过调节细胞内基因和其他核酸调节系统的表达来上调或下调基因表达的治疗模式，提供高产率和多克级制备核酸化合物的核苷单体的方法。

  公开号：

  WO2013036868A1
• 作为产物：
  描述：

  L-胸苷 在 碳酸二苯酯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USES OF NUCLEIC ACID COMPOUNDS WITH CONFORMATIONALLY RESTRICTED MONOMERS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE COMPOSÉS ACIDES NUCLÉIQUES COMPORTANT DES MONOMÈRES RESTREINTS DE POINT DE VUE CONFORMATIONNEL

  摘要：

  合成和使用构象限制核苷单体（CRN）以制备核酸化合物。为治疗或预防疾病或障碍而通过调节细胞内基因和其他核酸调节系统的表达来上调或下调基因表达的治疗模式，提供高产率和多克级制备核酸化合物的核苷单体的方法。

  公开号：

  WO2013036868A1

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030087873A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  该公开的发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖有关的病况的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类，使用通用式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。该发明还提供了一种有效的过程，用于量化病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，使用实时聚合酶链反应（RT-PCR）。此外，该发明揭示了可以与样本中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140057863A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感病毒）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用一种核苷酸的一般式（I）-（XXIII）或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或West Nile病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了可以与样品中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• SYNTHESIS AND USES OF NUCLEIC ACID COMPOUNDS WITH CONFORMATIONALLY RESTRICTED MONOMERS
  申请人：Matray Tracy J.

  公开号：US20150080564A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Synthesis and uses of conformationally restricted nucleomonomers (CRN) to prepare nucleic acid compounds. Methods for preparing nucleomonomers for nucleic acid compounds in high yields and in multi-gram scale for therapeutic modalities useful for treating or preventing diseases or disorders by up- or down-regulating the expression of genes and other nucleic acid based regulatory systems in a cell.

  合成和使用构象限制核苷单体（CRN）以制备核酸化合物。用于制备高产量和多克制剂的核苷单体的方法，用于治疗或预防疾病或紊乱，通过调节细胞内基因和其他核酸调控系统的表达来实现。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1411954B1

  公开（公告）日：2010-12-15