1-Ethoxy-4-thiocyanatonaphthalene | 66231-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Ethoxy-4-thiocyanatonaphthalene
• 英文别名: 1-Ethoxy-4-thiocyanatonaphthalin；(4-Ethoxynaphthalen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 66231-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: PEKSEVJCQIFIAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  395.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基萘 、 copper(II) thiocyanate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Ethoxy-4-thiocyanatonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基萘的硫氰酸铜(II)法芳族硫氰化反应

  摘要：

  使用硫氰酸铜 (II) 对 1-烷氧基萘进行简便的硫氰化反应，得到 4-硫氰酸根合化合物。即使对于具有高级烷基（C6、C8 和 C12）的 1-烷氧基萘，该反应也在中等温度（80-90 °C）下进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3065

文献信息

• Novel and Direct Nucleophilic Sulfenylation and Thiocyanation of Phenol Ethers Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Takeshi Takada、Sachiko Mihara、Brendan A. Whelan、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1021/jo00127a018

  日期：1995.11

  Novel and direct nucleophilic sulfenylation and thiocyanation of phenol ethers and related compounds (1) with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) have been developed. The reaction proceeded smoothly in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol ((CF3)(2)-CHOH), a poorly nucleophilic and polar solvent. Various unsymmetrical diaryl sulfides and aryl thiocyanates, which could be applicable to the synthesis of various types of sulfur-containing aromatic compounds, were prepared in good yields. These reactions could be performed under mild conditions without heating or the use of strong Lewis acid catalysts.