methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dithiolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-hydroxycyclohexanecarboxylate | 795308-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dithiolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-[(E)-4-(1,3-dithiolan-2-yl)but-2-en-2-yl]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 795308-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S₂
• 分子量: 432.559
• InChiKey: NFVXHVUYSLABNP-SIFYZGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dithiolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dithiolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262