methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]cyclohexanecarboxylate | 795308-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-[(E)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 795308-17-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: IYWHAQPQDBGRMY-UTEFQOJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262