D_r-1cat_F-[1,3]dithiolan-2-yl-butane-1c_F,2c_F,3rF%,4-tetraol | 43179-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D_r-1cat_F-[1,3]dithiolan-2-yl-butane-1c_F,2c_F,3rF%,4-tetraol
• 英文别名: D_r-1cat_F-[1,3]Dithiolan-2-yl-butan-1c_F,2c_F,3rF%,4-tetraol；D-ribose-1,2-ethandiyl-dithioacetal；(1R,2R,3R)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 43179-54-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄S₂
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IRFFAFMANFPRHF-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 D_r-1cat_F-[1,3]dithiolan-2-yl-butane-1c_F,2c_F,3rF%,4-tetraol 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 D-ribose-4,5-O-(1-methylethyliden)-1,1-ethandiyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Aminotetrahydropteridines and processes for manufacture thereof

  摘要：

  本发明涉及氨基四氢叶酸类化合物及其制造工艺。具体而言，本发明涉及一种制备氨基四氢生物蝶啶的工艺。该化合物是一种NO合酶抑制剂，因此可能在医学应用中是一种有价值的药剂。制造工艺从D-核糖开始，经过几个反应步骤转化为带有保护羟基的开链奥松结构。首选的保护基是醚形成基团，特别是苄基团。随后与四氨基嘧啶发生反应，生成羟基保护的氨基喹啉，经还原成氨基四氢叶酸类化合物并裂解保护基团，最终得到目标化合物。本发明还涉及上述中间体及其制造工艺。本发明的另一个内容是在上述制造工艺中使用D-核糖。

  公开号：

  EP1669355A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃核糖 、 1,2-乙二硫醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 D_r-1cat_F-[1,3]dithiolan-2-yl-butane-1c_F,2c_F,3rF%,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Aminotetrahydropteridines and processes for manufacture thereof

  摘要：

  本发明涉及氨基四氢叶酸类化合物及其制造工艺。具体而言，本发明涉及一种制备氨基四氢生物蝶啶的工艺。该化合物是一种NO合酶抑制剂，因此可能在医学应用中是一种有价值的药剂。制造工艺从D-核糖开始，经过几个反应步骤转化为带有保护羟基的开链奥松结构。首选的保护基是醚形成基团，特别是苄基团。随后与四氨基嘧啶发生反应，生成羟基保护的氨基喹啉，经还原成氨基四氢叶酸类化合物并裂解保护基团，最终得到目标化合物。本发明还涉及上述中间体及其制造工艺。本发明的另一个内容是在上述制造工艺中使用D-核糖。

  公开号：

  EP1669355A1

文献信息

• Kristallisierte Mercaptale von D-Ribose, von D-Lyxose und Derivate des Galactose- und Glucose-dibenzyl-mercaptals
  作者：E. Hardegger、E. Schreier、Z. El Heweihi

  DOI：10.1002/hlca.19500330505

  日期：——

  unbekannten Methyl-, Benzyl- und Äthylenmercaptale der d-Ribose und der d-Lyxose wurden durch starke Vereinfachung der bisherigen Herstellungsweise in kristallisierter Form bereitet und zum Teil in kristallisierte Acetyl-Derivate umgewandelt. Auf die Destillier- bzw. Sublimierbarkeit der Aldose-mercaptale im Hochvakuum und auf Besonderheiten der optischen Drehung der Dibenzyl-mercaptale und ihrer Acetate wird

  通过大大简化先前的生产方法，以结晶形式制备仍未知的d-核糖和d-木糖的甲基，苄基和乙烯硫醇盐，并将其部分转化为结晶的乙酰基衍生物。首次提到了醛糖巯基在高真空下被蒸馏或升华的能力，以及二苄基巯基及其乙酸酯的旋光性。由半乳糖-二苄基-巯基生产相对稳定的，结晶良好的加氯化汞的加成化合物，已显示类似化合物也可从其他醛糖-巯基与重金属盐制得。由半乳糖和葡萄糖-二苄基-巯基描述了五苯基氨基甲酸酯和2-五-对-硝基苯甲酸酯。
• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 275,276
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AMINOTETRAHYDROPTERIDINES AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] AMINOTETRAHYDROPTERIDINES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：VASOPHARM BIOTECH GMBH

  公开号：WO2006058669A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to aminotetrahydropteridines and processes for the manufacture thereof. In particular, the present invention relates to a process for the manufacture of aminotetrahydrobiopterine. Said compound is an inhibitor of NO-synthase and may therefor be a valuable agent in medical applications. The manufacturing process starts from D-ribose, which is transformed in several reac­tion steps into an open chain osone structure with protected hydroxyl groups. Pre­ferred protective groups are ether forming groups, in particular benzyl groups. Subsequent reaction with tetraaminopyrimidine yields hydroxyl-protected ami­nopteridines, which, after reduction to aminotetrahydropteridines and cleavage of the protective groups, yield the target compound. The invention also relates to said intermediates and a process for the manufacture thereof. Another Subject matter of the present invention is the use of D-ribose in said manufacturing proc­esses.
  [FR] La présente invention concerne des aminotétrahydroptéridines et leurs procédés de fabrication. Plus particulièrement, la présente invention concerne un procédé pour la fabrication d'une aminotétrahydrobioptérine. Ce composé est un inhibiteur de la NO-synthase et, par conséquent, peut être un agent utile dans des applications médicales. Le procédé de fabrication est réalisé à partir d'une D-ribose, laquelle est transformée en plusieurs étapes de réaction en une structure ozone à chaîne ouverte comprenant des groupes hydroxyle protégés. Les groupes protecteurs préférés sont des groupes de formation d'éther, et notamment des groupes benzyle. Une réaction subséquente avec une tétraaminopyrimidine permet d'obtenir des aminoptéridines à protection hydroxyle qui, après une réduction en aminotétrahydroptéridines et un clivage des groupes protecteurs, permettent d'obtenir le composé cible. L'invention concerne également ces produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. L'invention porte en outre sur l'utilisation d'une D-ribose dans lesdits procédés de fabrication.