ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1147847-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1147847-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HDWGCJOSQSSWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 、 2,4-二溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-((2,4-dibromophenyl)amino)-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代烯胺酮的合成，神经元活性及其作用机理

  摘要：

  由于先前合成的卤代烯胺酮具有出色的抗惊厥活性，因此合成了更多的双取代类似物并进行了体外评估。在大鼠海马中，新的烯胺酮要么没有作用，要么没有抑制，或者没有增强，但浓度依赖性。结构-活性关系（SAR）分析表明，化合物21和25（具有二溴取代基）是等价的，并且比化合物2（具有二氯取代基）更有效，其中化合物25是所有测试化合物中最有效的。二碘代衍生物30和31测试对PS没有产生显着影响。对于PS抑郁症，环己烯酮环上的苯基取代产生最有效的化合物25。压抑PS的类似物还压抑了诱发的兴奋性突触后电流（EPSC）和动作电位触发频率。从烯胺酯的环己烯酮环上的6位上除去苯基或甲基，制得显示出前惊厥作用的化合物28。C log P值与卤代烯胺酮的抗惊厥活性之间没有直接关系。抗惊厥活性的机制是通过增强细胞外GABA间接抑制兴奋性突触传递，以及直接抑制神经元动作电位的激发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.002
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and anticonvulsant evaluations of some cyclic enaminones

  摘要：

  Several cyclic enaminone esters were synthesized, characterized, and evaluated for anticonvulsant and antibacterial activities using standardized tests, A series of enaminones were mainly phenyl analogs of anticonvulsant enaminones, while a second series comprised of compounds bearing the oxazolidinone pharmacophoric moiety found in the synthetic antibacterial linezolid. The enaminone ester bearing an unsubstituted anilino analog showed class 2 anticonvulsant activity. This represents a first report of an unsubstituted anilino enaminone with anticonvulsant activity. The enaminone esters gave interesting UV data, and four analogs displayed potent anticonvulsant activities, while another four compounds showed moderate anticonvulsant activities. Surprisingly, none of the enaminone esters had any significant antibacterial activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.005

文献信息

• Synthesis, neuronal activity and mechanisms of action of halogenated enaminones
  作者：Ivan O. Edafiogho、Mohamed G. Qaddoumi、Kethireddy V.V. Ananthalakshmi、Oludotun A. Phillips、Samuel B. Kombian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.002

  日期：2014.4

  Due to the excellent anticonvulsant activity of previously synthesized halogenated enaminones, more disubstituted analogs were synthesized and evaluated in vitro. The new enaminones either had no effect, depressed, or enhanced population spike (PS) amplitude in the rat hippocampus in a concentration-dependent manner. Structure–activity relationship (SAR) analysis indicated that compounds 21 and 25

  由于先前合成的卤代烯胺酮具有出色的抗惊厥活性，因此合成了更多的双取代类似物并进行了体外评估。在大鼠海马中，新的烯胺酮要么没有作用，要么没有抑制，或者没有增强，但浓度依赖性。结构-活性关系（SAR）分析表明，化合物21和25（具有二溴取代基）是等价的，并且比化合物2（具有二氯取代基）更有效，其中化合物25是所有测试化合物中最有效的。二碘代衍生物30和31测试对PS没有产生显着影响。对于PS抑郁症，环己烯酮环上的苯基取代产生最有效的化合物25。压抑PS的类似物还压抑了诱发的兴奋性突触后电流（EPSC）和动作电位触发频率。从烯胺酯的环己烯酮环上的6位上除去苯基或甲基，制得显示出前惊厥作用的化合物28。C log P值与卤代烯胺酮的抗惊厥活性之间没有直接关系。抗惊厥活性的机制是通过增强细胞外GABA间接抑制兴奋性突触传递，以及直接抑制神经元动作电位的激发。
• Synthesis, antibacterial and anticonvulsant evaluations of some cyclic enaminones
  作者：Ivan O. Edafiogho、Oludotun A. Phillips、Edet E. Udo、Santosh Samuel、Beigy Rethish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.005

  日期：2009.3

  Several cyclic enaminone esters were synthesized, characterized, and evaluated for anticonvulsant and antibacterial activities using standardized tests, A series of enaminones were mainly phenyl analogs of anticonvulsant enaminones, while a second series comprised of compounds bearing the oxazolidinone pharmacophoric moiety found in the synthetic antibacterial linezolid. The enaminone ester bearing an unsubstituted anilino analog showed class 2 anticonvulsant activity. This represents a first report of an unsubstituted anilino enaminone with anticonvulsant activity. The enaminone esters gave interesting UV data, and four analogs displayed potent anticonvulsant activities, while another four compounds showed moderate anticonvulsant activities. Surprisingly, none of the enaminone esters had any significant antibacterial activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.